Question

【题目】有机物G是一种常见的食用香料。实验室由链状二烯烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______，D的化学名称是_______。

（2）③的反应方程式为_______。

（3）④的反应试剂和反应条件分别是_______，⑤的反应类型是_______。

（4）F中官能团名称为_______，G的分子式为_______。

（5）H是E的同分异构体，其分子中含有苯环，苯环上只有2个取代基且处于对位，遇氯化铁溶液显紫色，则H可能的结构有_______种。

（6）已知：①反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化；

②RHC=CHRRCHO+RCHO（R、R代表烃基或氢原子）。写出由有机物A制备的合成路线：_____________（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 CH2=CH-CH=CH2 环己醇 O2/Cu或Ag、加热 加成反应 羟基、碳碳双键 Cl2H20O2 12

【解析】试题分析：由题意知，A为1,3-丁二烯，其与乙烯发生1,4-加成反应生成环己烯，然后环己烯与溴化氢加成生一溴环己烷，一溴环己烷水解得到环己醇，环乙醇经催化氧化得到环己酮，环己酮利用与丙烯腈发生加成反应得到E；由反应⑥的生成物G在反应前后官能团的变化可知F为丙烯醇。

（1）A的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，D的化学名称是环己醇。

（2）③的反应方程式为。

（3）④的反应试剂和反应条件分别是O2/Cu或Ag、加热，⑤的反应类型是加成反应。

（4）F中官能团名称为羟基、碳碳双键，G的分子式为Cl2H20O2。

（5）H是E的同分异构体，其分子中含有苯环，苯环上只有2个取代基且处于对位，遇氯化铁溶液显紫色，则该同分异构体的分子中有一个酚羟基，苯环上的另一个取代基可能是—CH (CH3)N=CH2、—CH2—CH2—N=CH2、—CH2—N=CH—CH3、—N=CH—CH2—CH3、—N=C(CH3)2、—C(NH2)=CH—CH3、—CH=C(NH2)—CH3、—CH=CH—CH2—NH2、—CH(NH2)—CH=CH2、—CH2—C(NH2)=CH2、—CH2—CH=CH(NH2)、—C(CH3) =CH(NH2)，所以H可能的结构有12种。

（6）由有机物A（CH2=CH-CH=CH2）制备，首先利用流程中A到B的反应信息合成，然后根据题中信息①和信息②，将转化为，最后将催化加氢还原为。具体合成路线如下：。