Question

【题目】药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：

已知：M的结构简式为：。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________，③的反应类型是___________。

（2）C中官能团的名称是__________________________。

（3）写出F的结构简式__________________________。

（4）已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：_____________。

（5）满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不含立体异构)。

①能够发生银镜反应。

②含有硝基(–NO2)，且硝基直接连在苯环上。

③含有苯环且苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________（写出一种即可）。

（6）写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线（无机试剂任选）：____________

Answer 1

【答案】2-羟基丙酸(或α-羟基丙酸或乳酸) 加成反应 羰基（酮基），酯基 15

【解析】

（1）A属于羧酸，2号C原子中有1个羧基，故名称为2-羟基丙酸(或α-羟基丙酸或乳酸)； 由D、E比较可得D中与酯基相连的羰基与氢气发生了加成反应生成E；

正确答案：2-羟基丙酸(或α-羟基丙酸或乳酸) ；加成反应。

（2）通过观察可知C的官能团为羰基（酮基），酯基；

正确答案：羰基（酮基），酯基。

（3）由于E到F失去水，考虑到醇的消去反应，所以得出F的结构简式；

正确答案：。

（4）已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，该反应化学方程式：

正确答案：

（5）（M）的同分异构体满足①能够发生银镜反应，必有-CHO②含有硝基(–NO2)，且硝基直接连在苯环上。③含有苯环且苯环上只有两个取代基。由以上条件确定官能团情况有五种：

第一种：–NO2、–CH2 CH2 CH2CHO，第二种：–NO2、–CH（CH3）CH2CHO，第三种：–NO2、–CH2 CH（CH3）CHO，第四种：–NO2、–C（CH3）2CHO 第五种：–NO2、–CH（CH2CH3）CHO，五种情况中的两个取代基分别位于苯环的邻，间，对位，共3×5=15种；

其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为；

正确答案：15、。

（6）由信息采用逆推法去思考同时注意观察题干中合成路线可得答案：

正确答案：。