Question

已知：一个碳原子上连两个羟基时自动脱水形成醛基，即：现有A～F六种有机物，存在如图所示的转化关系．据此完成下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱中出现

 

组峰，E中含有的官能团的名称是

 

．
（2）写出反应类型：反应③

 

，反应⑤

 

．
（3）反应③的化学方程式为：

 

．
（4）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中CO₂和H₂O的物质的量之比为n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则B的分子式为

 

．
（5）F是高分子光阻剂生产中的主要原料．F能与FeCl₃溶液发生显色反应，苯环上的一氯代物只有两种，且能发生加聚反应．则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：

 

．
（6）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G可能有

 

种结构，写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子中含有3种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱有3组吸收峰，在碱性条件下水解生成C与D，C与新制氢氧化铜反应、酸化得到E，D酸化也得到E，则C为醛，E为羧酸，则D为CH₃COONa、E为CH₃COOH、C为CH₃CHO．B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中CO₂和H₂O的物质的量之比为n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B分子中a=b，故a=b=

162-16×2

13

=10，故B分子式为C₁₀H₁₀O₂，B在稀硫酸、加热条件下得到E与F，B含有酯基，B分子不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，F能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，则B为乙酸与酚形成的酯，且F能发生加聚反应，故B、F侧链中还含有碳碳双键，F苯环上的一氯代物只有两种，则只有2个取代基且处于对位，可推知F为，B为，据此解答．

解答： 解：A分子中含有3种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱有3组吸收峰，在碱性条件下水解生成C与D，C与新制氢氧化铜反应、酸化得到E，D酸化也得到E，则C为醛，E为羧酸，则D为CH₃COONa、E为CH₃COOH、C为CH₃CHO．B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中CO₂和H₂O的物质的量之比为n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B分子中a=b，故a=b=

162-16×2

13

=10，故B分子式为C₁₀H₁₀O₂，B在稀硫酸、加热条件下得到E与F，B含有酯基，B分子不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，F能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，则B为乙酸与酚形成的酯，且F能发生加聚反应，故B、F侧链中还含有碳碳双键，F苯环上的一氯代物只有两种，则只有2个取代基且处于对位，可推知F为，B为，
（1）A分子中含有3种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱有3组吸收峰，E为CH₃COOH，含有的官能团的名称是：羧基，故答案为：3；羧基；
（2）反应③是乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应，反应⑤是发生水解反应生成乙酸与，故答案为：氧化反应；水解反应；
（3）反应③的化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）由上述分析可知，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（5）F（）在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）化合物G是F（）的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应，含有-CHO，只有一个侧链为-CH₂CHO，也可以为-CH₃、-CHO，有邻、间、对三种位置，故共有4种，其中不含甲基的同分异构体的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、官能团结构与性质、同分异构体等，难度中等，注意根据分子结构及反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质．