现设计如图路线合成有机物E(C6H8O4).(其中A的相对分子质量是56.B的相对分子质量是125)．(1)烃A的分子式是.D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,(2)③的反应类型是取代反应,(3)已知E为顺式结构.则其结构简式是,(4)下列说法正确的是cda．反应①属于加成反应b．B与二氯甲烷互为同系物c．C存在立体异构体d．D能使溴水褪色(5)若C转� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

10．现设计如图路线合成有机物E（C₆H₈O₄），（其中A的相对分子质量是56，B的相对分子质量是125）．

（1）烃A的分子式是，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH；
（2）③的反应类型是取代（酯化）反应；
（3）已知E为顺式结构，则其结构简式是

；
（4）下列说法正确的是cd（填序号）
a．反应①属于加成反应
b．B与二氯甲烷互为同系物
c．C存在立体异构体
d．D能使溴水褪色
（5）若C转化为D经过如下4步反应完成：
C$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤KMnO_{4}/H+}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$$\stackrel{⑦酸化}{→}$D．
则④的化学方程式是

，⑥所需的无机试剂及反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热．

分析烃A的相对分子质量是56，由转化关系中C的分子式C₄H₈O₂可知，A分子中含有4个碳原子，故含有氢原子数目为 $\frac{56-4×12}{1}$=8，故A的分子式为C₄H₈，由转化关系可知，B为氯代烃，B的相对分子质量比A大69，B为二元氯代烃，故C为二元醇，由C与D（C₄H₄O₄）的分子式可知，C发生氧化反应生成D，且D为二元羧酸，D的不饱和度为 $\frac{4×2+2-4}{2}$=3，故D中含有C=C双键，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，B为ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，A为CH₃CH=CHCH₃，D与CH₃OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C₆H₈O₄），故E的结构简式为CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃，据此解答．

解答解：烃A的相对分子质量是56，由转化关系中C的分子式C₄H₈O₂可知，A分子中含有4个碳原子，故含有氢原子数目为 $\frac{56-4×12}{1}$=8，故A的分子式为C₄H₈，由转化关系可知，B为氯代烃，B的相对分子质量比A大69，B为二元氯代烃，故C为二元醇，由C与D（C₄H₄O₄）的分子式可知，C发生氧化反应生成D，且D为二元羧酸，D的不饱和度为 $\frac{4×2+2-4}{2}$=3，故D中含有C=C双键，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，B为ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，A为CH₃CH=CHCH₃，D与CH₃OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C₆H₈O₄），故E的结构简式为CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃，
（1）由上述分析可知，烃A的分子式为C₄H₈，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，
故答案为：C₄H₈；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）反应③是HOOC-CH=CH-COOH与CH₃OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C₆H₈O₄），属于取代反应，
故答案为：取代（酯化）；
（3）E的结构简式为CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃，为顺式结构，故其结构为：，
故答案为：；
（4）a．反应①是CH₃CH=CHCH₃与氯气反应生成ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，属于取代反应，故a错误；
b．B中含有C=C双键，与二氯甲烷不是同系物，故b错误；
c．C为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，存在顺反异构，故c正确；
d．D分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故d正确；
故答案为：cd；
（4）C转化为D经过如下4步反应完成：C$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤KMnO_{4}/H+}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$$\stackrel{⑦酸化}{→}$D，C为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，反应④为C与HCl发生加成反应，保护C=C双键被酸性高锰酸钾氧化，反应方程式为，反应⑤为氧化，反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，还原C=C双键，反应⑦为酸化，
故答案为：；氢氧化钠醇溶液、加热．

点评本题考查有机物的推断与合成，根据反应条件及有机物的分子式确定有机物的结构，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．

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请回答下列问题：
（1）E 的结构简式是

；C 中所含官能团的名称是羧基和溴原子．
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名称（系统命名）是2，3-二甲基-2-丁烯．
（3）反应①〜⑤中，属于取代反应的是④⑤（填写编号）．
（4）写出反应②的化学方程式2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O．
（5）F是E的同分异构体，且1mol F与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出2mol CO₂气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂．
（6）参照上述合成路线的表示，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：

．

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A．

①②④⑤

B．

①②③④⑥

C．

①⑤

D．

①②

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