Question

4．某芳香族化合物A，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如图所示的转化关系：

（1）A在一定条件下可能发生的化学反应类型有②③（填序号）；
①水解反应②酯化反应③消去反应④加聚反应
（2）C分子中含氧官能团的名称是酯基、羟基．
（3）B的结构简式为：．
（4）写出下列转化的化学方程式：
①A→C：．
②D→F：．
（5）写出同时符合条件：①与E具有相同的官能团   ②苯环上一氯取代物只有二种的E所有同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A，完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A中可能含有C、H、O三种元素，A能被氧气氧化生成E，E能发生银镜反应，说明A中含有醇羟基，且-OH相连的C原子上含有2个H原子，A能与乙醇反应，说明A中含有羧基；A在浓硫酸、加热条件下生成D，D与溴水发生反应，D中含有C=C双键，故A生成D的反应为醇的消去反应，假设D中含有1个苯环、1个羧基，故剩余基团的式量为148-45-77=26，故剩余组成为C₂H₂，结合A中-OH相连的C原子上含有2个H原子，A的苯环上只有一个取代基，故D为，F结构简式为，A为，E为，A与乙酸发生酯化反应生成B，B为，A与乙醇发生酯化反应生成C，C为，以此解答该题．

解答 解：某芳香族化合物A，完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A中可能含有C、H、O三种元素，A能被氧气氧化生成E，E能发生银镜反应，说明A中含有醇羟基，且-OH相连的C原子上含有2个H原子，A能与乙醇反应，说明A中含有羧基；A在浓硫酸、加热条件下生成D，D与溴水发生反应，D中含有C=C双键，故A生成D的反应为醇的消去反应，假设D中含有1个苯环、1个羧基，故剩余基团的式量为148-45-77=26，故剩余组成为C₂H₂，结合A中-OH相连的C原子上含有2个H原子，A的苯环上只有一个取代基，故D为，F结构简式为，A为，E为，A与乙酸发生酯化反应生成B，B为，A与乙醇发生酯化反应生成C，C为，
（1）的结构简式为，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，消去反应、缩聚反应等，但不能发生水解反应，加聚反应，
故答案为：②③；
（2）C为，含有的官能团为酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
（3）由以上分析可知B为，故答案为：；
（4）①A与乙醇发生酯化反应生成C，反应的化学方程式为，
故答案为：；
②D→F的方程式为：，
故答案为：；
（5）对应的同分异构体中：①与E具有相同的官能团，应含有醛基，②苯环上一氯取代物只有二种，说明苯环含有2个取代基，且位于对位的位置，则对应额同分异构体可能为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及计算能力，涉及结构简式的判断、反应方程式的书写、同分异构体的确定等知识点，难点的同分异构体的书写．