Question

（8分）【化学—有机化学基础】
已知：通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：

现有下列所示的转化关系：

已知：B、G均能发生银镜反应，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰。E能使溴水褪色。请回答：
（1）结构简式：A           ；F            ；
（2）写出③的反应类型              ；
（3）完成下列反应的化学方程式：
反应③                          ； 反应④                         。

Answer 1

（1）（2分）；（1分）
（2）消去反应（1分）
（3）+（2分）；
+HCOOH+ （2分）

该题为有机推断题，F发生加聚反应生成（C₃H₄O₂），故F的分子式为C₃H₄O₂，不饱和度为2，又因为其能在稀硫酸条件下水解，结构可能为CH₂=CHOCHO，水解生成B、G分别为CH₃CHO和HCHO；A水解生成B和C，C能与浓溴水产生白色沉淀，故为酚类，又应为有4组峰，为一比较对称的结构。可以推出为 。