Question

19．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：

（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行？不可行填“可行”或“不可行”）．
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式．
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应
c．遇FeCl₃溶液呈现紫色
（2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定条件}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$Y$→_{Ⅱ}^{一定条件}$乙
步骤Ⅰ的反应类型为加成反应，Y的结构简式，设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化．
（3）1mol乙最多可与5 mol H₂发生加成反应．
（4）写出生成Y的化学方程式．
（5）写出乙与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）①羟基、醛基以及碳碳双键都可被高锰酸钾氧化；
②a．苯环上有两个不同的取代基；b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键；c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色说明含有酚羟基；
（2）～（5）甲和氯化氢发生加成反应生成，中羟基被氧气氧化生成含有醛基的Y，Y的结构简式为：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y发生消去反应生成乙，结合对应有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：（1）①羟基、醛基以及碳碳双键都可被高锰酸钾氧化，所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键，故答案为：不可行；
 ②a．苯环上有两个不同的取代基；b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键；c．遇FeCl₃溶液显呈现紫色说明含有酚羟基，则其同分异构体有：、等，
故答案为：；
（2）甲和氯化氢发生加成反应生成，中羟基被氧气氧化生成含有醛基的Y，Y的结构简式为：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y发生消去反应生成乙；反应I的反应类型为加成反应，Y的结构简式为：，Y发生消去反应生成乙，这样可以保护甲中的碳碳双键，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：加成反应；；保护碳碳双键，防止被氧化；
（3）乙含有苯环、醛基和碳碳双键，所以1mol乙最多可与 5 mol H₂发生加成反应，故答案为：5；
（4）生成Y的化学方程式为，
故答案为：；
（5）乙与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查较为综合，为高考常见题型，涉及有机物推断及合成、有机物的结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等，侧重考查学生的分析能力，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，关键是熟练掌握各种官能团结构和性质，题目难度中等．