Question

1．从薄荷油中得到一种烃A（C₁₀H₁₆），叫α一非兰烃，与A相关反应如下：

已知：
（1）D的分子式为C₃H₆O₃
（2）含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有4种（不考虑手性异构）．其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃
（3）G为含六元环的化合物，写出其结构简式
（4）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠
（5）写出D→E的化学方程式：+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CHBrCOOH+H₂O
（6）A的结构简式为，A与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有3种．（不考虑立体异构）

Answer 1

分析 烃A（C₁₀H₁₆）不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，则不含苯环，与足量氢气发生加成反应得到H，可以确定A的碳骨架，A发生信息中氧化反应得到B与C，结合B的分子式、C的结构简式可知A为，则B为，B与氢气发生加成反应生成D为，D与HBr发生取代反应生成E为CH₃CHBrCOOH，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到F为CH₂=CHCOONa．由G的分子式，可知2分子D发生酯化反应形成环酯G，G的结构简式为．

解答 解：烃A（C₁₀H₁₆）不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，则不含苯环，与足量氢气发生加成反应得到H，可以确定A的碳骨架，A发生信息中氧化反应得到B与C，结合B的分子式、C的结构简式可知A为，则B为，B与氢气发生加成反应生成D为，D与HBr发生取代反应生成E为CH₃CHBrCOOH，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到F为CH₂=CHCOONa．由G的分子式，可知2分子D发生酯化反应形成环酯G，G的结构简式为．
（1）D为，分子式为C₃H₆O₃，故答案为：C₃H₆O₃；
（2）含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体，可以看做丙烷中2个H原子被2个-COOCH₃取代，取代同一碳原子2个H原子时有2种，取代不同碳原子上H原子时有2种，故共有4种，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃，
故答案为：4；CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃；
 （3）由上述分析可知，G的结构简式为：，
故答案为：；
（4）F为CH₂=CHCOONa，在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠，
故答案为：聚丙烯酸钠；
（5）D→E的化学方程式：+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CHBrCOOH+H₂O，
故答案为：+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CHBrCOOH+H₂O；
（6）A的结构简式为 A与等物质的量的Br₂进行加成反应，发生1，2-加成时得到2种，还可以发生1，4-加成，所得产物共有3种，
故答案为：；3．

点评 本题考查有机物推断、同分异构体书写等，关键根据B、C、H结构简式与分子式结合信息确定A的结构简式，再结合反应条件进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．