最近科学家获得了一种稳定性好.抗氧化能力强的活性化合物A.其结构如下:在研究其性能的过程中.发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用．为了研究X的结构.将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C．经元素分析及相对分子质量测定.确定C的分子式为C7H6O3.C遇FeCl3水溶液显紫色.与NaHCO3溶液反应有CO2产生．请回答下列问题:(1)化合� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用．为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（

）和C．经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生．
请回答下列问题：
（1）化合物B的分子式为

，1mol该物质完全燃烧需消耗

mol O₂．
（2）化合物C的核磁共振氢谱中有六种峰，则C的结构简式可能是

（两种）．
（3）化合物C经下列反应得到D（分子式为C₈H₆O₂，分子内含有五元环）；

反应①的反应类型是

，反应②中另一个反应物是

，已知反应③是取代反应，反应④中的另一个反应产物是

，反应⑤的化学方程式为

．

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构

专题：

分析：（1）化合物A在一定条件下水解只得到B（

）和C，由B的结构简式分析分子式及消耗氧气；
（2）C遇FeCl₃水溶液显紫色，且与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生，说明C种含有羧基和酚羟基，又因为C的分子式为C₇H₆O₃，所以共有3种可能结构，结合磁共振氢谱中有六种峰；
（3）由D含五元环和反应流程可知，C为

，根据题给信息生成

，则①为还原反应，再生成

，②为取代反应，还生成水，③④与NaCN发生取代反应，-CN取代溴原子，再酸化生成

，最后发生酯化反应得到D物质，D为

，以此来解答．

解答： 解：（1）由B的结构可知分子式为C₂₀H₃₀O，1molB消耗氧气为1mol×（20+

）=27mol，故答案为：C₂₀H₃₀O；27；
（2）C遇FeCl₃水溶液显紫色，且与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生，说明C种含有羧基和酚羟基，则C结构中含有苯环、羧基和酚羟基，又因为C的分子式为C₇H₆O₃，则苯环上有两个取代基，分别位于邻、间、对三种位置，所以共有3种可能结构，分别为

，但C的核磁共振氢谱中有六种峰，则应为

，故答案为：

；
（3）由D含五元环和反应流程可知，C为

，根据题给信息生成

，则①为还原反应，再生成

，②为取代反应，还生成HBr，③④与NaCN发生取代反应，-CN取代溴原子，再酸化生成

和NH₄⁺，最后发生酯化反应得到D物质，D为

，
由上述分析可知，反应①的反应类型是还原反应，反应②中另一个反应物是HBr，反应④中的另一个反应产物是NH₄⁺，反应⑤的化学方程式为

，
故答案为：还原反应；HBr；NH₄⁺；

．

点评：本题为有机物的合成推断题，为高频考点，题目难度不大，做题时注意抓住题给信息，按正推或逆推的方法逐一判断各反应物或生成物，（3）为解答的难点．

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