Question

20．对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．
（1）写出PX的结构简式．
（2）PX可发生的反应有加成反应、取代反应（填反应类型）．
（3）增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体．

①B的苯环上存在2种等效氢，则B的结构简式是．
②C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是．
（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；     b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；     c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）PX是对二甲苯，其结构简式为；
（2）PX中含有苯环和甲基，能发生氧化反应、加成反应、取代反应；
（3）（4）A是PX的同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化，生成羧酸，根据B分子式知，A中含有两个甲基，B的苯环上存在2种等效氢，则B的苯环上只有两种氢原子，其结构简式为，则A结构简式为，DEHP碱性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羟基，根据DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，C为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，
则DEHP结构简式为，据此分析解答．

解答 解：（1）PX是对二甲苯，其结构简式为，故答案为：；
（2）PX中含有苯环和甲基，能发生氧化反应、加成反应、取代反应，
故答案为：加成反应、氧化反应、取代反应（任填两个）；
（3）A是PX的同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化，生成羧酸，根据B分子式知，A中含有两个甲基，B的苯环上存在2种等效氢，则B的苯环上只有两种氢原子，其结构简式为，则A结构简式为，DEHP碱性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羟基，根据DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，C为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E为CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，
则DEHP结构简式为，
①通过以上分析知，B结构简式为，
故答案为：；
 ②通过以上分析知，DEHP的结构简式为，
故答案为：；
（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物说明含有两个取代基；     
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色说明含有酚羟基；     
c．能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，则F结构简式为．
F与NaHCO₃溶液反应时只有羧基发生反应，所以该反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件、物质分子式、结构进行推断，难点是同分异构体种类判断，（5）中酚羟基和碳酸氢钠不反应，为易错点．