Question

（2009?合肥三模）分子式为C₈H₁₃O₂Cl有机物A在不同条件下能发生如图所示的一系列转化：

（1）写出下列有机物的结构简式的化学式B

CH₂=CH（CH₃）COOH

，C

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH

．
（2）写出A与NaOH溶液共热的化学反应方程式

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl

．G的氧化产物与C在一定条件下按1：1反应生成环状化合物的化学方程式

．
（3）指出F→H的反应类型

消去反应、中和反应

．
（4）B的某同分异构体1mol与新Cu（OH）₂悬浊液反应可消耗4mol Cu（OH）₂写出该同分异构体可能的结构简式

．

Answer 1

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基，C氧化生成G，G氧化生成，故C含有-OH，由的结构可知，C为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故G为OHCCH（CH₃）CHO．D在氢氧化钠水反应发生水解反应生成C，故D为ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，D氧化生成F，F在氢氧化钾水溶液中反应生成，故F为ClCH₂CH（CH₃）COOH，F在氢氧化钾醇溶液、加热条件下发生消去反应生成H，然后酸化得到B，故H为CH₂=CH（CH₃）COOK，B为CH₂=CH（CH₃）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B与D，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，A在碱性条件下水解生成E与C，E酸化得到B，故E为CH₂=CH（CH₃）COONa，据此解答．

解答：解：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基，C氧化生成G，G氧化生成，故C含有-OH，由的结构可知，C为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故G为OHCCH（CH₃）CHO．D在氢氧化钠水反应发生水解反应生成C，故D为ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，D氧化生成F，F在氢氧化钾水溶液中反应生成，故F为ClCH₂CH（CH₃）COOH，F在氢氧化钾醇溶液、加热条件下发生消去反应生成H，然后酸化得到B，故H为CH₂=CH（CH₃）COOK，B为CH₂=CH（CH₃）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B与D，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，A在碱性条件下水解生成E与C，E酸化得到B，故E为CH₂=CH（CH₃）COONa，
（1）由上述分析可知，B为CH₂=CH（CH₃）COOH，C为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案为：CH₂=CH（CH₃）COOH，HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（2）A与NaOH溶液共热的化学反应方程为：
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl，
G的氧化产物与C在一定条件下按1：1反应生成环状化合物的化学方程式为：，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl，；
（3）F在氢氧化钾醇溶液、加热条件下发生消去反，同时发生中和反应，H为CH₂=CH（CH₃）COOK，
故答案为：消去反应、中和反应；
（4）B为CH₂=CH（CH₃）COOH，B的某同分异构体1mol与新Cu（OH）₂悬浊液反应可消耗4mol Cu（OH）₂，分子中含有2个-CHO，故符合条件的同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查学生有机物的推断、官能团的性质等，注意根据物质的结构，利用逆推法结合反应条件进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，题目综合性强，难度中等．