Question

7．注射用双黄链以绿原酸为主要成分（其结构如图1）
绿原酸有广泛的药理作用．
已知一个绿原酸分子在酸性条件水解得到一个咖啡酸A分子（环上有3个取代基）和一个奎尼酸分子，某小组对A的研究如图2：

（1）对于绿原酸，下列说法正确的是BD．
A．1mol绿原酸最多可以和7molNaOH反应
B．一定条件下可发生消去反应
C．1mol绿原酸最多可以和6molH₂反应
D．一定条件下可与乙酸发生酯化代反应
（2）咖啡酸A分子中的含氧官能团为酚羟基、羧基（写名称）；奎尼酸的分子式为C₇H₁₂O₆．
（3）反应①的反应类型为加成反应．
（4）反应②1mol B生成1mol C需NaOH的物质的量是2mol．
（5）写出A生成B的化学方程式．
（6）写出符合下列4个条件的A的同分异物体E有2种．
①FeCl₃溶液显色 ②1mol E能消耗2mol Na，1mol NaOH ③1mol E与足量新制Cu（OH）₂反应生成2mol Cu₂O ④苯环上只有一种化学环境的氢．

Answer 1

分析 根据咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为，咖啡酸A的结构为；咖啡酸A分子中含有碳碳双键，故与Br₂/CC1₄溶液反应为加成反应；咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为；B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为，化学式为C₉H₅O₄Na₃，据此然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为，咖啡酸A的结构为；咖啡酸A分子中含有碳碳双键，故与Br₂/CC1₄溶液反应为加成反应；咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为；B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为，
（1）A．1mol绿原酸水解产物中含有2mol羧基和2魔力酚羟基，则1mol绿原酸最多可以和4molNaOH反应，故A错误；
B．绿原酸中含有醇羟基，且与羟基相邻碳上含有H，所以一定条件下可发生消去反应，故B正确；
C．绿原酸中含有1个碳碳双键和1个苯环，则1mol绿原酸最多可以和4molH₂反应，故C错误；
D．绿原酸分子中含有醇羟基，在一定条件下可与乙酸发生酯化代反应，故D正确；
故答案为：BD；

（2）绿原酸为，含有官能团为：-OH、-COOH、C=C，含氧官能团名称为：酚羟基、羧基；
奎尼酸为，其分子式为：C₇H₁₂O₆，
故答案为：酚羟基、羧基；C₇H₁₂O₆；
（3）反应①为A中碳碳双键与溴水的加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）B中含2个酚-OH与NaOH反应，则1molB需要消耗2molNaOH，
故答案为：2mol；
（5）A生成B的化学方程式为，
故答案为：；
（6）符合①遇FeCl₃溶液显色，含酚-OH；②1mol E能消耗2mol Na或1mol NaOH，还含1个-OH；③1 mol E与足量新制Cu（OH）₂反应生成2mol Cu₂O，含2个-CHO；④苯环上只有一种化学环境的H，苯环上只有1种H，则符合条件的同分异构体为：，总共有2种，
故答案为：2．

点评 本题属有机推断题，题目难度中等，涉及结构简式、反应类型、有机反应方程式、同分异构体及有关有机物的计算等知识．试题知识点较多、综合性较强，充分考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力，注意熟练掌握常见有机物结构与性质．