Question

有机物F是一种有茉莉花香的无色油状液体，纯品用于配制花香香精和皂用香精。可用图中所示的方法合成有机物F，其中烃A在标准状况下的密度为1.25g/L；E是只含C、H、O的化合物，且分子结构中没有甲基。

请回答下列问题：
（1）化合物D中含有官能团的名称为       
（2）写出反应①的化学方式：     。
（3）写出反应④的化学方程式：   ，
（4）化合物F有多种同分异构体，能与新制的Cu(OH)2反应且苯环上一氯取代物只有两种的同分异构体有    种，其中遇FeCl3溶液显紫色的一种，能与    molH2发生加成反应。

Answer 1

（1）羧基 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 
（3）+CH₃COOH+H₂O
（4）4      4

试题分析：烃A在标准状况下的密度为1.25g/L，则A的相对分子质量是1.25×22.4＝28，所以A是乙烯；有机物F是一种有茉莉花香的无色油状液体，所以应该是酯类。又因为B可以发生氧化反应，所以B应该是乙醇，则C是乙醛，D是乙酸。E是醇类，又因为E是只含C、H、O的化合物，且分子结构中没有甲基。所以根据原子守恒可知，E的分子式应该是C₇H₈O，则其结构简式就是。
（1）化合物D中含有官能团的名称为羧基
（2）反应①是乙烯的加成反应，所以反应的化学方程式是CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH。
（3）反应④是酯化反应，其反应的化学方程式是
+CH₃COOH+H₂O
（4）能与新制的Cu(OH)₂反应，说明含有醛基。苯环上一氯取代物只有两种，这说明苯环上有2个取代基，且是对位的，因此取代基分别是－CHO和－CH₂OH、－CHO和－OCH₃、－CH₂CHO和－OH、－OOCH和－CH₃，共计是4种；其中遇FeCl₃溶液显紫色的一种，说明含有酚羟基，其中苯环需要3mol氢气，醛基需要1mol氢气，所以该有机物能与4molH₂发生加成反应。
点评：解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。并能灵活运用基础知识即可。