Question

10．有机物A为羊肉的特征香成分．其合成路线如下：
已知：①
②
（1）B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH₃．B中含氧官能团的名称为醛基；B的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO．
（2）D能发生的化学反应类型有①②④（填序号）．
①酯化反应     ②加成反应      ③消去反应      ④聚合反应
（3）下列关于E的说法中正确的是②③④（填序号）
①E存在顺反异构  ②能使溴的四氯化碳溶液褪色   ③能发生水解反应    ④分子式为C₁₁H₂₀O₂
（4）写出B→C的化学方程式：．
（5）写出酸性条件下F→A的化学方程式：．
（6）若用系统命名法给A命名，A的名称为4-甲基辛酸．
（7）与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH₃，一个的同分异构体有12种．
（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH₃．所以B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为，C→D发生醛基的加成反应，D为，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与氢气的加成反应，所以F为，F→A发生酯的水解反应，所以A为，然后结合物质的结构与性质来解答．

解答 解：由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH₃．所以B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为，C→D发生醛基的加成反应，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与氢气的加成反应，所以F为，F→A发生酯的水解反应，所以A为，
（1）由上述分析可知，B中含有醛基，其结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，
故答案为：醛基；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）C→D发生醛基的加成反应，D中存在-C=C-和-OH，则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应，与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，
故答案为：①②④；
（3）由合成路线可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能发生水解，其分子式为C₁₁H₂₀O₂，因存在-C=CH₂，则不存在顺反异构，故答案为：②③④；
（4）结合信息可知B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（5）酸性条件下F→A的化学方程式为，
故答案为：；
（6）A为，名称为4-甲基辛酸，故答案为：4-甲基辛酸；
（7）C为，与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH₃，一个的同分异构体，由含两个甲基的C₄H₉-有3种，-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连，则共有3×4=12，故答案为：12；  
（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，有3种H原子，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的结构变化、碳链、官能团的变化推断各物质是解答本题的关键，题目难度较大，综合性较强．