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    19．双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder反应），由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一．
    例如：
    （1）现用烃A（C5H8）通过Diels-Alder反应合成M（），则A的系统命名是2-甲基-1，3-丁二烯．在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为．
    （2）已知烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：
    （R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子）
    ①写出M（）发生上述反应的产物中分子量较大的结构简式．
    ②检验另一种产物分子中的官能团的方程式为．

    （3）设计合成物质N的路线如下：

    写出反应③的化学方程式．
    N的一氯代物有4种．

    分析 （1）烃A（C5H8）通过Diels-Alder反应合成M（），则A为，反应中其中分子2个碳碳双键都断裂，形成1个新的碳碳双键，另外分子中1个碳碳双键断裂，再重新连接得到新物质；
    （2）①碳碳双键断裂，碳碳双键中具有H原子被氧化为-CHO，没有H原子贼被氧化为羰基；
    ②另一种产物的相对分子质量较小为HCHO，可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基；
    （3）反应①为Diels-Alder反应生成C，C与发生加成反应生成D，D发生催化氧化生成N，可知B为CH2=CHCH3，C为，D为．

    解答 解：（1）烃A（C5H8）通过Diels-Alder反应合成M（），则A为，A的系统命名是：2-甲基-1，3-丁二烯，反应中其中分子2个碳碳双键都断裂，形成1个新的碳碳双键，另外分子中1个碳碳双键断裂，再重新连接得到新的物质，可以生成M的一种同分异构体的结构简式为：，
    故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；；
    （2）①碳碳双键断裂，碳碳双键中具有H原子被氧化为-CHO，没有H原子贼被氧化为羰基，产物中分子量较大的结构简式为，
    故答案为：；
    ②另一种产物的相对分子质量较小为HCHO，可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基，反应方程式为：，
    故答案为：；
    （3）反应①为Diels-Alder反应生成C，C与发生加成反应生成D，D发生催化氧化生成N，可知B为CH2=CHCH3，C为，D为．
    反应③的化学方程式为：，
    N分子中有4种化学环境不同的H原子，其一氯代物有4种，
    故答案为：；4．

    点评 本题考查有机物的合成、对信息的获取与迁移应用，关键是理解双烯合成原理，难度中等．

    练习册系列答案
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    （1）A中的官能团名称是碳碳双键、羟基
    （2）已知反应⑤属于加成反应，上述转化中还有①②（填序号）也属于该反应类型．
    （3）反应③的条件是浓硫酸、加热
    （4）E是A的同分异构体，E的核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且E能发生银镜反应．E发生银镜反应的化学方程式是（CH3）3CCHO+2Ag（NH3）OH$\stackrel{△}{→}$（CH3）3CCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
    （5）反应⑦的化学方程式是
    （6）2分子乙炔之间也可以发生类似⑤的加成反应得到链烃，则反应产物的结构简式是CH2=CH-C≡CH．
    （7）依照PI的合成路线，若将反应①中的反应物“”改为“乙醛”，经过②、③、④后得到以顺式结构为主的高聚物，则用结构简式表示其顺式结构是．

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    A．二氧化硫具有漂白性，能使氯水褪色
    B．浓硫酸具有较强酸性，能使Cu转化为Cu2+
    C．硅具有还原性，一定条件下能将铁从其氧化物中置换出来
    D．二氧化锰具有强氧化性，能将双氧水氧化为氧气

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    7．下列过程中颜色变化叙述正确的是（　　）
    A．湿润淀粉碘化钾试纸遇NO2变蓝B．溴化银见光分解变白
    C．热的氧化铜遇乙醇变绿D．苯酚遇石蕊试液变红

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    A．B．C．D．

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    D．标准状况下，0.1mol己烷中共价键数目为19NA

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