Question

9．乙烯用途广泛，工业上可通过下列流程合成二甘醇及其衍生物．已知：R-OH+SOC1₂═R-C1+SO₂↑+HC1↑，请回答：

（1）写出有关物质的结构简式：A、DClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl．
（2）指出反应类型：①水解反应，②消去反应．
（3）写出下列化学方程式：反应①；反应②ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl+2KOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-O-CH=CH₂+2KCl+2H₂O．
（4）二甘醇又名（二）乙二醇醚．根据其结构判断下列说法正确的是BD（填序号）
A．难溶于水B．沸点较高C．不能燃烧D．可与金属钠反应
（5）E的同分异构体很多，指出同时符合下列条件的同分异构体的数目有9种，
①属于链状结构②羟基不能直接连在不饱和碳原子上
③不含有“O=C=C”或“C=C=C”结构④不考虑各种立体异构
并写出其中能够发生银镜反应的所有异构体的结构简式：CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO．

Answer 1

分析 乙烯发生氧化反应生成A（C₂H₄O），A的结构中没有甲基，则A为，A在酸性条件下水解得到B，B的核磁共振氢谱有2种H，结合二甘醇的结构可知B为HOCH₂CH₂OH．二甘醇发生信息中的反应得到D，结合D的分子式可知D的结构简式为ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，D发生消去反应生成E为CH₂=CHOCH=CH₂．

解答 解：乙烯发生氧化反应生成A（C₂H₄O），A的结构中没有甲基，则A为，A在酸性条件下水解得到B，B的核磁共振氢谱有2种H，结合二甘醇的结构可知B为HOCH₂CH₂OH．二甘醇发生信息中的反应得到D，结合D的分子式可知D的结构简式为ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，D发生消去反应生成E为CH₂=CHOCH=CH₂．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为：ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，
故答案为：；ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl；
（2）反应①属于水解反应，反应②属于消去反应，
故答案为：水解反应；消去反应；
（3）反应①的化学方程式为：，
反应②的化学方程式为：ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl+2KOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-O-CH=CH₂+2KCl+2H₂O，
故答案为：；ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl+2KOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-O-CH=CH₂+2KCl+2H₂O；
（4）A．含有2个羟基，与水形成氢键，应易溶于水，故A错误；
B．分子之间形成氢键，沸点较高，故B正确；
C．属于烃的含氧衍生物，能燃烧，故C错误；
D．含有羟基，可与金属钠反应，故D正确，
故选：BD；
（5）E为CH₂=CHOCH=CH₂，根据条件：①属于链状结构，②羟基不能直接连在不饱和碳原子上，③不含有“O=C=C”或“C=C=C”结构，④不考虑各种立体异构，则符合条件 的E的同分异构体为CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO、CH₂=CHCOCH₃、CH≡CCH₂CH₂OH、CH≡CCH（CH₃）OH、CH≡CCH（OH）CH₃、CH≡CCH₂OCH₃、CH≡COCH₂CH₃、，共有9种，其中能够发生银镜反应的所有异构体的结构简式为CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO，
故答案为：9；CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO．

点评 本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应类型、有机反应方程式书写、有机物的结构与性质等，侧重考查学生分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化．