Question

白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

根据以上信息回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式是__________。

(2)C―→D的反应类型是__________；E―→F的反应类型是__________。

(3)化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其核磁共振氢谱(¹H­NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

(4)写出A―→B反应的化学方程式：________________________________________。

(5)写出化合物D、E的结构简式：

D________________________________________________________________________，

E________________________________________________________________________。

(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

Answer 1

答案　(1)C₁₄H₁₂O₃

(2)取代反应　消去反应

(3)4　1∶1∶2∶6

解析　(1)由白藜芦醇的结构简式可得出其分子式为C₁₄H₁₂O₃。

(2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—OH多了一个—Br，因此是发生了取代反应；由信息RCH₂BrRCH₂CH(OH)R′可类推D到E，E中存在—OH，在浓硫酸加热时可发生消去反应，并且F较E分子内少了2个H原子和1个O原子，因此可判断反应类型为消去反应。

(3)化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应说明化合物中存在—COOH，不存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出A的结构简式为，因此有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。

(4)根据信息和条件及A与B分子组成看A―→B是酯化反应(取代反应)。

(5)根据A―→B―→C―→D可判断出D的结构简式为，E为

(6)①能发生银镜反应，则分子内一定存在—CHO。

②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的基团应以对称为准则，其同分异构体有：