Question

龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物--氟卡尼的中间体．
已知：I、龙胆酸甲酯结构如图1所示．
Ⅱ、RCH₂CH（OH）CH₃

浓硫酸

加热

RCH=CHCH₃或RCH₂CH=CH₂
X及其它几种有机物存在如图2转化关系，且A和B互为同分异构体．

请回答下列问题：
（1）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是

 

A．能与氯化铁溶液显色
B．分子中含有羧基、羟基等官能团
C．能与溴水反应
D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳．
（2）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是

 

．
（3）上述转化过程中没有涉及的反应类型是

 

A．加成反应；    B．消去反应；     C．还原反应；    D．氧化反应
（4）符合上述转化关系的X的结构简式（任写一种）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）龙胆酸甲酯中含酚-OH、-COOC-，结合酚和酯的性质分析；
（2）龙胆酸甲酯中含酚-OH、-COOC-，均与NaOH发生反应；
（3）由合成流程可知，A发生消去反应生成4个C的烯烃，则A为醇，X为酯类物质，则X水解生成A，A发生消去反应生成烯烃，烯烃发生加聚反应生成高分子，烯烃发生加成反应生成卤代烃，卤代烃水解生成B，A、B均为醇，但-OH的位置不同，B为伯醇，所以B催化氧化生成C，C再氧化生成D；
（4）由（3）的分析可知，B为伯醇，则A为2-羟基丁醇或2-甲基-2羟基丙醇，以此解答．

解答： 解：（1）A．含酚-OH，则能与氯化铁溶液显色反应，故A正确；
B．分子中不含有羧基，含酚羟基和酯基等官能团，故B错误；
C．含酚-OH，能与溴水发生取代反应，故C正确；
D．含酚-OH，能与碳酸钠溶液反应，但不能产生二氧化碳，故D错误；
故答案为：BD；
（2）龙胆酸甲酯中含酚-OH、-COOC-，均与NaOH发生反应，则与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是，
故答案为：；
（3）由合成流程可知，A发生消去反应生成4个C的烯烃，则A为醇，X为酯类物质，则X水解生成A，A发生消去反应生成烯烃，烯烃发生加聚反应生成高分子，烯烃发生加成反应生成卤代烃，卤代烃水解生成B，A、B均为醇，但-OH的位置不同，B为伯醇，所以B催化氧化生成C，C再氧化生成D，则没有涉及的反应为还原反应，
故答案为：C；
（4）由（3）的分析可知，B为伯醇，则A为2-羟基丁醇或2-甲基-2羟基丙醇，则符合上述转化关系的X的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团与性质的关系及合成流程中碳原子数目、反应条件为解答的关键，注意有机物结构决定性质，题目难度中等．