Question

8．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→+3FeCl₂+2H₂O，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（　　）

• A． 甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{还原硝基}{→}$对氨基苯甲酸
• B． 甲苯$\stackrel{氧化甲基}{→}$X$\stackrel{硝化}{→}$Y$\stackrel{还原硝基}{→}$对氨基苯甲酸
• C． 甲苯$\stackrel{还原}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{硝化}{→}$对氨基苯甲酸
• D． 甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{还原硝基}{→}$Y$\stackrel{氧化甲基}{→}$对氨基苯甲酸

Answer 1

分析 氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，据此解题．

解答 解：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基．另外还要注意-CH₃为邻、对位取代定位基；而-COOH为间位取代定位基．步骤为甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{还原硝基}{→}$对氨基苯甲酸．
故选A．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重常见有机物性质及用途的考查，注意有机物在生活、生产等方面的重要应用，题目难度不大．