Question

（16分）单体液晶（有机物III）应用偶联反应合成：
反应①

反应②

有机物I可由以下合成：有机物IV有机物I
试回答以下问题：
⑴有机物I的分子式是                     。
⑵以苯为原料生成有机物II的化学方程式（注明反应条件）是                     。
⑶有机物IV的结构简式是                            。
由有机物IV合成有机物I的第一步反应（ⅰ）的反应类型是                  。
⑷由有机物III制备  的反应条件是                            。
⑸写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式：               （任写一个）
①含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。   ②能发生银镜反应
⑹与CH₃I能发生类似①的反应，该反应方程式是
                                                                                            

Answer 1

（16分）
⑴C₅H₈O  (2分)
⑵（3分；条件不写扣1分）
⑶   (2分)           加成反应   (2分；“反应”不写扣1分)
⑷浓硫酸，加热  (2分)
⑸或(2分；其他合理答案也给分)
⑹
（3分；条件不写扣1分）

试题分析：（1）根据有机物I的结构简式得其分子式为C₅H₈O；
（2）苯与溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，化学方程式为；
（3）有机物IV有机物I，根据有机物I的结构简式，判断有机物IV发生了加成反应生成有机物I，所以有机物IV的结构简式为；由有机物IV合成有机物I的第一步反应（ⅰ）的反应类型是加成反应；
（4）与有机物III相比，多了碳碳双键，少了羟基，所以是有机物III发生羟基的消去反应而得到的，所以反应条件是浓硫酸，加热；
（5）能发生银镜反应，说明分子中存在醛基，有机物III的取代基中存在碳碳三键，而醛基中只有1个双键，所以有机物III的同分异构体结构中还存在1个碳碳双键；含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体，考虑2个不同对位取代基的苯环上有2种氢原子，所以有机物III中应存在2个对位取代基，则其结构简式为或其他结构；
（6）与CH₃I能发生类似①的反应取代反应，I原子取代碳碳三键的H原子，该反应的化学方程式为