Question

已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：

①A与D、Ｂ与E、I与F互为同分异构体

②加热条件下新制Cu(OH)₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中变砖红色。

③Ｃ的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104

④Ｂ的一种同分异构体与FeCl₃发生显色反应。

根据以上信息，回答下列问题：

（1）Ｃ中含有的官能团名称为             

（2）H的结构简式为                    

（3）反应①～⑨中属于取代反应的是             

(4)写出反应⑥的化学方程式                                          

(5)写出 F与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式                                

(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃发生显色反应的G的同分异构体有

       种.

Answer 1

（１）碳碳双键（1分）

（２）（2分）

（３）①⑥⑨（3分）

（４）（3分）

（５）（3分）

（６）6种（3分）

解析:

C是本题的突破口，根据Ｃ的最简式及相对分子质量，可推出Ｃ的分子式为C₈H₈。由于Ｃ可通过消去反应生成，所以Ｃ中含有不饱和键，B的一种同分异构体与FeCl₃发生显色反应，可知B、C等分子中都含有苯环，推得Ｃ为。

根据图中转化关系，Ａ为卤代烃，结合Ｅ能发生连续氧化反应，Ｅ为伯醇。Ｄ为Ａ、Ｄ为同分异构体，且Ａ能发生消去反应，则Ａ为。依次可推出Ｂ为，Ｅ为，Ｆ为，Ｇ为，Ｈ为　，Ｉ为。

通过Ａ与Ｄ、Ｂ与Ｅ、Ｉ与Ｆ互为同分异构体，并由题中信息②可进一步验证。要求写Ｇ的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃发生显色反应，两个取代基可以是—CH₃和—COOH，—CH₃和中2种，２个取代基各有邻间对三种位置，共6种同分异构体。