Question

17．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（　　）
①苯的间位二元取代物只有一种　②苯的邻位二元取代物只有一种  ③苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色　④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷　⑤苯在FeBr₃存在的条件下同液溴发生取代反应．

• A． ①③④
• B． ③④⑤
• C． ②③⑤
• D． ①③⑤

Answer 1

分析 ①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体；
②苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体；
③如果苯的结构中存在单双键交替结构，含有双键能够使高锰酸钾褪色；
④含有双键的物质能够与氢气发生加成反应；
⑤根据碳碳单键和双键的性质判断，单键可以反应取代反应．双键可以反应加成反应．

解答 解：①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故错误；
②若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故正确；
③苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故正确；
④含有双键的物质能够与氢气发生加成反应，苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷，可以用单双健结构来解释，故错误；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；
故选：C．

点评 本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．