Question

某同学以甲苯为原料设计如下合成方案（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，G是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO；

已知：
Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）

（1）D中官能团的名称为

 

，阿司匹林的分子式为

 

，

（2）A的结构简式为

 

_；F的结构简式为

 

；

（3）反应①的化学方程式

 

；

反应⑥的化学方程式

 

．
（4）下列有关有机物的说法正确的是

 

：
①其能发生银镜反应但不能水解
②每摩尔该有机物最多可以消耗2mol NaOH
③其苯环上的一氯代物只有两种
④遇三氯化铁溶液呈现紫色．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：与氯气发生取代反应生成A、A与NaOH的水溶液加热反应生成B、B催化氧化生成，则B为、A为；与新制氢氧化铜加热反应生成C，则C为；
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成E，结合反应③的产物可知E为，E转化生成F，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，F为，G是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，G为，据此进行解答．

解答： 解：与氯气发生取代反应生成A、A与NaOH的水溶液加热反应生成B、B催化氧化生成，则B为、A为；与新制氢氧化铜加热反应生成C，则C为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成E，结合反应③的产物可知E为，E转化生成F，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，F为，G是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，G的结构简式为：，
（1）根据图示可知，D的结构简式为：，其含有的官能团为羟基；阿司匹林的结构简式为：，其分子式为：C₉H₈O₄，
故答案为：羟基；C₉H₈O₄；
（2）根据分析可知，A的结构简式为：；F的结构简式为：，
故答案为：；；
（3）反应①为甲苯与浓硝酸在浓硫酸作用下加热反应生成，反应的化学方程式为：+HNO₃

浓硫酸

△

+H₂O；
反应⑥的方程式为：，
故答案为：+HNO₃

浓硫酸

△

+H₂O；；
（4）有机物中含有酚羟基和羧基，
①其分子中不含醛基，不能发生有机反应，故①错误；
②每摩尔该有机物中含有1mol酚羟基和1mol羧基，最多可以消耗2mol NaOH，故②正确；
③其苯环上含有4种等效H原子，所以其一氯代物只有4种，故③错误；
④该有机物分子中含有酚羟基，遇三氯化铁溶液呈现紫色，故④正确；
故答案为：②④．

点评：本题考查有机推断，题目难度中等，根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．