Question

由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对人工感染的H5N1亚型禽流感家禽活体具有100%的治愈率。金丝桃素的结构简式如下：请回答下列问题：

（1）金丝桃素能在NaOH水溶液中加热反应得A和B，B为芳香族化合物，则A的分子式是­                  。
（2）室温下，B用稀盐酸酸化得C，C中含氧官能团的名称是     。
（3）写出两分子C与浓H₂SO₄共热，可生成含有八元环的化合物，该反应的反应类型是          。
（4）写出一种复合下列条件的C的同分异构提的结构简式：               。
①苯环上只有一个支链 ②能发生银镜反应 ③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体

Answer 1

（共7分）（1）C₈H₁₅NO（2分）（2）羟基、羧基（2分）
（3）酯化反应或取代反应（1分） （4）或（2分）

试题分析：（1）根据该有机物的结构简式可知，金丝桃素中含有酯基，所以能发生水解反应，生成相应的羧酸和醇，所以金丝桃素在NaOH水溶液中加热反应得A和B，其中B为芳香族化合物，则A的分子式是C₈H₁₅NO。
（2）室温下，B用稀盐酸酸化得C，则C的结构简式是，所以C中含氧官能团的名称是羟基和羧基。
（3）C分子中含有羟基和羧基，所以C可以发生自身的酯化反应，因此两分子C与浓H₂SO₄共热，可生成含有八元环的化合物，其反应类型是酯化反应或取代反应。
（4）在符合条件的C的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基。1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体，这说明还含有2个羟基。又因为苯环上只有一个支链，所以可能的结构简式是或。