Question

（14分）中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：

已知：

；

请回答以下问题：

（1）物质C的结构简式为

（2）对于葛根大豆苷元，下列说法正确的是

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应 B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应 D．与溴水可发生加成或取代反应

（3）步骤①变化所需加的试剂是 ，步骤③的反应类型为

（4）物质B发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为

（5）写出同时符合下列条件的物质C同分异构体的结构简式 （写一种）

i．不能与Fe3+发生显色反应 ii． 可以发生银镜反应

iii．苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）有以下合成线路：

请结合所学知识和题给信息，分析上述合成线路的合理性上存在的问题

 

Answer 1

（1）（2分） （2）AD （2分）

（3）浓硫酸和浓硝酸 （2分） 还原（2分）

 

（4）（2分）

（5） （2分）

（6）第③步中苯酚容易被氧化 （2分）

【解析】

试题分析：根据题给工艺流程图和相关信息知，与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热，发生硝化反应生成，发生信息①所示反应生成对硝基苯乙酸，对硝基苯乙酸发生还原反应生成对氨基苯乙酸，对氨基苯乙酸与亚硝酸钠、硫酸反应生成物质C，C为，发生后续反应得产品。（1）物质C的结构简式为；（2）A．1 mol葛根大豆苷元中含有2mol酚羟基，最多可以和2 molNaOH反应，正确；B、结构中含有苯环，能发生硝化反应，错误；C、该物质不能发生水解反应 ，错误；D、结构中含有碳碳双键和酚羟基，与溴水可发生加成或取代反应，正确；选AD；（3）由题给流程知，步骤①变化为苯环的硝化反应，所需加的试剂是浓硫酸和浓硝酸，步骤③为硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应；（4）物质B为对氨基苯乙酸，发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为；（5）同时符合下列条件i．不能与Fe3+发生显色反应，不含酚羟基；ii． 可以发生银镜反应，含有醛基，iii．苯环上有两种不同化学环境的氢原子，物质C同分异构体的结构简式；（6）酚羟基易被氧化，第③步的试剂是具有强氧化性的浓硫酸和浓硝酸，第③步中苯酚容易被氧化。

考点：考查有机合成和有机综合推断，涉及反应类型的判断，结构简式、化学方程式、同分异构体的书写，有机合成路线的分析评价及相关物质的结构和性质。