Question

酒石酸是某种降压药物的载体，可用1，3-丁二烯为原料合成，其流程如下：

已知：① 

②  D的分子组成是C₄H₈O₂Cl₂ ，核磁共振氢谱显示其有三个峰。

（1）D中所含官能团的名称是               。

（2）C转化为D的反应类型是              。

（3）B存在顺反异构，它的顺式结构式是                             。

（4）D转化为E的化学反应方程式是                                             。

（5）与C组成相同、属于酯类、能发生银镜反应的有机化合物的结构简式            。

（6）F转化为G的化学反应方程式是                                              。

（7）F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应，该反应的化学方程式是_______       。

（8）欲得到较纯净的酒石酸，需将G从其溶液中分离提纯，查阅相关资料得知G的溶解度受温度影响较大，则分离提纯G的方法是                           。

 

Answer 1

【答案】

（1）羟基、氯原子   2分（2）加成反应 1分 （3）  2分

（4）   3分

（5）和 2分

（6）  3分

（7） 3分

（8）重结晶    1分

【解析】

试题分析：根据已知信息①可知，A生成B的反应是加成反应，则B的结构简式是ClCH₂CH＝CHCH₂Cl。根据B生成C的反应条件可知，该反应是氯原子的水解反应，则C的结构简式是HOCH₂CH＝CHCH₂OH。D中含有2个氯原子，而C中还含有碳碳双键，所以该反应是碳碳双键和氯气的加成反应，则D的结构简式是HOCH₂CHClCHClCH₂OH。D生成E是羟基的催化氧化，则E的结构简式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基，发生银镜反应生成F，则F的结构简式是HOOCCHClCHClCOOH。根据F生成G的反应条件可知，该反应是氯原子的 水解反应，则G的结构简式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化生成H，则H的结构简式是HOOCCHOHCHOHCOOH。

（1）根据以上分析可知，D中所含官能团的名称是羟基和氯原子。

（2）C转化为D的反应类型是加成反应。

（3）B存在顺反异构，它的顺式结构式是。

（4）。

（5）与C组成相同、属于酯类、能发生银镜反应，这说明 应该是甲酸形成的酯，则该有机化合物的结构简式是和。

（6）F转化为G的化学反应方程式是

。

（7）F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应，该反应的化学方程式是

。

（8）由于G的溶解度受温度影响较大，所以分离提纯G的方法是重结晶。

考点：考查有机物推断、官能团、结构简式、同分异构体、有机反应类型、物质的分离与提纯以及方程式书写等

点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。