Question

【题目】A～J均为有机化合物，它们之间的转化如图所示：
实验表明：
①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ， 由A生成B的反应类型是反应；
（2）D的结构简式为；
（3）由E生成F的化学方程式为 ， E中的官能团有（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（任写两个，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为；
（5）由I生成J的化学方程式 ．

Answer 1

【答案】
（1）BrCH2CH=CHCH2Br；取代反应
（2）HOCH2CH2CH2CHO
（3）HOCH2CH2CH2COOH +H2O；羟基、羧基；
（4）
（5）
【解析】解：依据题给信息①②，可推知，CH2=CH﹣CH=CH2与Br2发生的是1，4﹣加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为 ．再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为 ；G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为 ；H→I是：2 +Ca（OH）2=2 +CaCl2+2H2O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为： ．（1）由上述分析可知，A为BrCH2CH=CHCH2Br；A发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH， 所以答案是：BrCH2CH=CHCH2Br；取代反应；（2）由上述分析可知，D的结构简式HOCH2CH2CH2CHO，所以答案是：HOCH2CH2CH2CHO；（3）E为HOCH2CH2CH2COOH，F为 ，E发生分子内酯化反应生成F，反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH +H2O．E中的官能团有羟基、羧基．与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 ，
所以答案是：HOCH2CH2CH2COOH +H2O；羟基、羧基； ；（4）由上述分析可知，G的结构简式为 ，所以答案是： ；（5）I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，反应方程式 ，所以答案是： ．