Question

9．用丙酮为原料来合成化合物（B）（其中部分产物未列出）的路线如下：

（1）反应③的反应类型是取代反应，生成的无机产物的化学式为HBr．
（2）化合物（B）中所含的官能团的名称为羰基、溴原子．
（3）中间产物（A）可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，请写出得到的该烷烃的分子式C₆H₁₄，对该烷烃用系统命名法命名：2，2-二甲基丁烷．
（4）写出化合物（B）与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式：．
（5）丙酮的同分异构体有多种，其中一种环状的同分异构体发生加聚反应后，得到的高聚物的结构简式是：，则该同分异构体的结构简式为：．
（6）反应②是著名的频哪醇（pinacol）重排，试写出用环戊酮（ ）来代替丙酮，连续发生上述路线中反应①、②之后，得到的有机产物的结构简式为：．

Answer 1

分析 （1）对比（A）与（B）的结构可知，（A）中连接羰基的甲基上H原子被Br原子取代生成（B），根据元素守恒可知无机产物；
（2）根据（B）的结构简式可知所含官能团的名称；
（3）中间产物（A）可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，则该烷烃为（CH₃）₃CCH₂CH₃，根据烷烃的系统命名法进行命名；
（4）（B）与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应得到与HBr，HBr又与氢氧化钠发生中和反应；
（5）发生加聚反应得到高聚物，将高聚物链节中半键连接可得高聚物单体；
（6）反应①中C=O双键中其中一个碳氧单键断裂，氧原子结合H原子形成羟基，而C原子相互连接，反应②中羟基与甲基交换，发生重排，同时2羟基脱去1分子水生成羰基．

解答 解：（1）对比（A）与（B）的结构可知，（A）中连接羰基的甲基上H原子被Br取代生成（B），是取代反应，同时生成HBr，
故答案为：取代反应；HBr；
（2）根据（B）的结构简式可知所含官能团的名称为羰基、溴原子，
故答案为：羰基、溴原子；
（3）中间产物（A）可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，则该烷烃为（CH₃）₃CCH₂CH₃，分子式为C₆H₁₄，名称为2，2-二甲基丁烷，
故答案为：C₆H₁₄；2，2-二甲基丁烷；
（4）（B）与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应得到与HBr，HBr又与氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）发生加聚反应得到高聚物，将高聚物链节中半键连接可得高聚物单体为，
故答案为：；
（6）反应①中C=O双键中其中一个碳氧单键断裂，氧原子结合H原子形成羟基，而C原子相互连接，反应②中羟基与甲基交换，发生重排，同时2羟基脱去1分子水生成羰基，戊酮（）发生上述路线中反应①得到，再经过反应②之后，得到的有机产物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成、有机物结构与性质等，需要学生熟练掌握官能团的结构与性质，（5）为易错点，注意根据有机物的结构理解转化关系中键的断裂与键的形成．