Question

19．结晶玫瑰是一种具有玫瑰香气的香料，可由下列方法合成（部分反应物及反应条件未标出）：请回答下列问题：

（1）已知A是苯的一种同系物，写出A的结构简式．
（2）C的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有4种．
（3）①的反应类型是加成反应．
（4）的核磁共振氢谱图中有4组峰．
（5）写出②的化学方程式：+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 C分子中不饱和度=$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，根据苯甲醛结构简式知，C中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以C为，A是苯的同系物，根据C结构简式知，A为，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，则B为卤代烃，且卤原子位于支链上，苯甲醛和三氯甲烷发生加成反应生成，发生酯化反应生成结晶玫瑰，据此分析解答．

解答 解：C分子中不饱和度=$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，根据苯甲醛结构简式知，C中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以C为，A是苯的同系物，根据C结构简式知，A为，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，则B为卤代烃，且卤原子位于支链上，苯甲醛和三氯甲烷发生加成反应生成，发生酯化反应生成结晶玫瑰，
（1）通过以上分析知，A的结构简式，故答案为：；
（2）C为，C的同分异构体中，属于芳香族化合物说明含有苯环，如果含有-CH₃、-OH有邻间对三种同分异构体，如果存在CH₃O-，所以符合条件的有四种同分异构体，故答案为：4；
（3）通过以上分析知，①的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）中氢原子有4种，所以苯甲醛的核磁共振氢谱图中有4组峰，故答案为：4；
（5）和乙酸发生酯化反应生成结晶玫瑰，反应方程式为+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查烷烃、卤代烃、醇、醛、酯之间的转化及取代反应、加成反应，熟练掌握常见有机物结构性质及反应条件，难点是同分异构体种类的判断，要考虑位置异构、官能团异构等．