Question

14．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④
冋答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）由B生成C的化学方程式为．
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛．
（4）PPG的结构简式为．
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）．
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）．
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是c（填标号）．
a．质谱仪  b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此分析解答．

解答 解：烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），
（1）通过以上分析知，A结构简式为，故答案为：；
（2）B发生消去反应生成C，反应方程式为，
故答案为：；
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛，
故答案为：加成反应；3-羟基丙醛；
（4）PPG的结构简式为，故答案为：；
（5）既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，可以看作丙烷中2个H原子被-COOH、-OOCH取代，当-COOH取代甲基中H原子时，-OOCH有3种位置，当-COOH取代亚甲基中H原子时，-OOCH有2种位置，共有5种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积比为6：1：1的为：，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故答案为：5；；c．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A的结构简式是解本题关键，注意醛醛发生加成反应结构变化特点，题目难度中等．