Question

某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物．已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖；②V是个单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色；③V经缓慢氧化可以生成W；④V和X在少量浓H₂SO₄作用下经加热可以得到Z；⑤X的组成为：C：40.0%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一个羧基，已知450 mg X与0.20 mol·L^－1的NaOH（aq）

25 mL完全反应．X也可和乙酸起酯化反应，根据上述条件：

（1）写出符合U的一种可能的单糖结构简式__________．

（2）X的分子式是__________，其所有可能的结构简式是__________．

（3）V、W、Y、Z的可能结构简式分别是：V__________；W__________；Y__________；Z__________．

 

Answer 1

答案：
解析：

解析：（1）由①可知U为葡萄糖或果糖． （2）由⑤ M（X）＝＝90 g·mol—1 则X中： N（C）＝＝3， N（O）＝＝3， N（H）＝＝6 X的分子式为C3H6O3．因为X分子中含有1个—COOH，所以其可能的结构有两种：α—羟基丙酸和β—羟基丙酸． （3）由①可知W分子中含—CHO，由③可知V分子中含有—OH，由②可知V为1—丙醇（因为2—丙醇不能氧化成醛），这样W为丙醛．由②又知Y为丙烯．由④可知Z的生成有两种可能： CH2OH—CH2COOCH2CH2CH3＋H2O 答案：（1）CH2（OH）—（CHOH）4—CHO〔或CH2OH（CHOH）3COCH2OH〕 （2）C3H6O3　CH2OH—CH2—COOH、CH3—CHOH—COOH （3）CH3CH2CH2OH　CH3CH2CHO　CH3CH＝＝CH2 （或：）