Question

17．分子式为C₃H₇Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：
（1）若B能发生银镜反应，试回答下列问题：
①试确定有机物甲的结构简式：CH₃CH₂CH₂Br
②用化学方程式表示下列转化过程：
甲+NaOH水溶液：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；
B+Ag（NH₃）₂OH：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．
（2）若B不能发生银镜反应，请用化学方程式表示下列转化过程：A→B2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O；C→D．

Answer 1

分析 （1）若B能发生银镜反应，则说明甲的水解产物A中-OH所在的碳原子上有2个氢原子，则A为1-丙醇，即甲为1-溴丙烷，B为丙醛，C为1-丙醇的消去产物，为丙烯，D为聚丙烯；
（2）若B不能发生银镜反应，则说明甲的水解产物A中-OH所在的碳原子上只有1个氢原子，则A为2-丙醇，即甲为2-溴丙烷，B为丙酮，C为2-丙醇的消去产物，为丙烯，D为聚丙烯．

解答 解：（1）若B能发生银镜反应，则说明甲的水解产物A中-OH所在的碳原子上有2个氢原子，则A为1-丙醇，即甲为1-溴丙烷，B为丙醛，C为1-丙醇的消去产物，为丙烯，D为聚丙烯．
①由以上分析可知甲为1-溴丙烷，为CH₃CH₂CH₂Br，故答案为：CH₃CH₂CH₂Br；
②甲转化为C，是1-溴丙烷发生卤代烃的消去反应，故化学方程式为CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
B为丙醛，能和银氨溶液Ag（NH₃）₂OH发生银镜反应，化学方程式为CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加热}{→}$CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（2）若B不能发生银镜反应，则说明甲的水解产物A中-OH所在的碳原子上只有1个氢原子，则A为2-丙醇，即甲为2-溴丙烷，B为丙酮，C为2-丙醇的消去产物，为丙烯，D为聚丙烯，
A转化为B为醇的催化氧化，化学方程式为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O，C为丙烯，发生加聚反应生成聚丙烯，方程式为，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O；．

点评 本题考查了有机物的推断，以B为突破口采用正逆相结合的方法进行分析推断，明确有机物的官能团及其性质结合反应条件即可解答，注意卤代烃中卤元素检验方法，难度中等．