Question

(15分)A是一种药用有机物，在生活中有较高的用途．A的转化关系如下图所示。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基处于邻位，D能跟NaOH溶液反应。

请回答：

(1)A转化为B、C时．涉及到的反应类型有                       、                       。

(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H₂，而Q不能。Q、R的结构简式为Q                       、R                       。

(3)D的结构简式为                       。

(4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式

                                                                  。

(5)已知：

。请选用适当物质设计一种合成方法．用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反应（或水解反应）、中和反应  （2）HCOOCH₃     HOCH₂CHO 

（3）

（4）+ 2H₂O

（5）     

【解析】考查有机物的合成与制取。A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，说明A中含有羧基。根据A和氢氧化钠溶液的反应产物可判断，A中还含有酯基。C酸化生成E，则E是乙酸。又因为A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，所以A的结构简式为，则B是。由于羧基的酸性强于碳酸的，而碳酸的酸性强于酚羟基的，所以D的结构简式是。

（1）A在氢氧化钠溶液中发生的反应有水解反应和中和反应。

（2）根据E的分子式及R和Q的性质特点可判断，Q和R的结构简式分别是HCOOCH₃、HOCH₂CHO。

（3）、（4）见解析

（5）由于酚羟基极易被氧化，所以邻甲基苯酚合成A时，应该先和乙酸发生酯化反应，然后在利用酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的甲基，生成羧基。