Question

【题目】芳香族化合物 A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系:

已知以下信息：①A 是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；

回答下列问题:

(1)B 生成 D 的反应类型为___________，由 D 生成 E 的反应所需的试剂及反应条件为_______。

(2)A 中含有的官能团名称为________________。

(3)K 的结构简式为________________________。

(4)由 F 生成 H 的反应方程式为________________________。

(5)F 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有__________种。

①属于芳香族化合物 ②能发生水解反应和银镜反应

(6)糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____________________________

Answer 1

【答案】加成反应 NaOH 水溶液、加热 羟基 14 种

【解析】

A(C9H12O)是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子，B是烃，D为，逆推可知A为；A与浓硫酸混合加热发生消去反应产生B；B与Br2发生加成反应产生D，D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生E，E含有醇羟基，在Cu作催化剂时，在加热条件下方式为氧化反应产生F，F含有醛基，被催化氧化产生H，H含有羧基、羟基，在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物I，反应方程式是：，B在高锰酸钾和碱的作用下生成C，C的结构简式为，与反应脱去一个水分子得到K，K的分子式为C15H12O，K的结构简式为，据此分析。

（1）B与Br2发生加成反应产生D，D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生E，故答案为：加成反应，NaOH水溶液、加热。

（2）A为，含有的官能团名称为羟基，故答案为：羟基。

（3）与反应脱去一个水分子得到K，K的分子式为C15H12O，K的结构简式为，故答案为：。

（4）由F生成H的反应方程式为：

，故答案为：。

（5）C9H10O2的不饱和度为5，属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯。含有一个苯环和一个HCOO-的不饱和度恰好为5，故分子中不再含有不饱和的结构。除苯环和HCOO-外，还有两个碳原子和四个氢原子，故苯环上的取代基的情况有以下三种：苯环上只有一个取代基，则对应的同分异构体由2种；苯环上有2个取代基，可以是1个乙基和1个HCOO-，有邻、间、对3种同分异构体；苯环上有3个取代基，可以是2个甲基和1个HCOO-，共9种有同分异构体；故总的同分异构体为2+3+9=14种，故答案为：14种。

（6）根据RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′，(CH3)3COH发生消去反应生成，再氧化为，与在一定条件下生成，合成路线为

，

故答案为：

。