Question

14 分苯甲酸乙酯（C9H10O2）别名为安息香酸乙酯。 它是一种无色透明液体，不溶于水，稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体，溶剂等。其制备方法为：

已知：

名称	相对分子质量	颜色，状态	沸点(℃)	密度(g·cm-3)
苯甲酸*	122	无色片状晶体	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	46	无色澄清液体	78.3	0.7893
环己烷	84	无色澄清液体	80.8	0.7318

已知：苯甲酸在100℃会迅速升华。
实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入4.0g苯甲酸，10 mL 95%的乙醇（过量），8mL 环己烷以及3  mL 浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按右图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2 h。利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应一段时间，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞，继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加入氯化钙，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和环己烷后，继续升温，接收210～213℃的馏分。
④检验合格，测得产品体积为2.3mL。
回答下列问题：
（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是         （填入正确选项前的字母）。
A．25 mL    B．50 mL    C．100 mL    D．250 mL
（2）步骤①加入沸石的作用是      。如果加热一段时间后发现忘记加沸石，应该采取的正确操作是：    
（3）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是                
（4）步骤③加入Na2CO3加入不足，在之后蒸馏时蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因                      ；
（5）有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须          
（6）计算本实验的产率为               。

Answer 1

（15分，（6）3分，其余2分）（1）B
（2）防止爆沸  冷却后补加
（3）使平衡不断地向正向移动
（4）在苯甲酸乙酯中有未除净的苯甲酸，受热至100°C时升华
（5）检查是否漏水
（6）49.1%

试题分析：（1）烧瓶所能盛放溶液的体积不超过烧瓶体积的2/3，现在加入液体的体积大约是21mL，所以选取烧瓶的体积是50mL，答案选B；
（2）步骤①加入沸石的作用是防止爆沸；若忘加沸石，则应等烧瓶冷却后再补加，以免发生危险；
（3）步骤①中使用分水器不断分离除去水，使生成物的浓度减小，平衡一直正向移动；
（4）加入碳酸钠的目的是除去苯甲酸乙酯中的苯甲酸，若加入的碳酸钠不足，则产品中存在苯甲酸，而苯甲酸在100℃会迅速升华，则蒸馏时会出现白烟现象；
（5）使用分液漏斗前必须检查是否漏水；
（6）理论上4.0g苯甲酸与足量乙醇反应生成苯甲酸乙酯的质量是4.92g，实际得苯甲酸乙酯的质量是2.3mL×1.05g/mL=2.415g,所以本实验的产率为2.415g/4.92g×100%=49.1%.