Question

已知苯甲醛与乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：

苯甲醛 肉桂酸

（1）1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成 mol银单质；写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式 。

（2）上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体，则M的结构简式是 。

（3）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，其反应方程式为

（不要求标出反应条件），该反应类型属于 。

已知：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

（4）已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B（分子式：C9H10O2）的结构简式 。

（5）缩醛B（分子式：C9H10O2）符合以下条件的同分异构体有两种，写出它们的结构简式 。

①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应。

 

Answer 1

（1）2（2分）； C9H16O2 （2分）

（2）CH3COOH （2分）

（3）C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr（3分）；取代反应（1分）

（4）（2分）；

（5） （各2分，共4分）

【解析】

试题分析：（1）苯甲醛分子中有1个醛基，所以1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成2mol银单质；肉桂酸完全加氢后分子中不存在不饱和键，分子式为C9H16O2

（2）根据已配平的化学方程式得M的分子式为C2H4O2，且M能与碳酸氢钠反应并放出气体，所以M是乙酸，结构简式为CH3COOH；

（3）根据质量守恒定律，溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氢，所以化学方程式为C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr；根据反应特点，溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH2＝CH-中左侧C上的H原子，该反应属于取代反应；

（4）由所给已知得保护1个醛基，需要2个醇羟基，而乙二醇分子中有2个醇羟基，所以乙二醇分子中的2个羟基的O原子与苯甲醛的醛基的C原子直接相连，得缩醛B的结构简式为；

（5）能发生水解反应和银镜反应，说明分子中存在酯基和醛基，又苯环上只有一个取代基，所以缩醛B的同分异构体应为甲酸某酯，符合条件的B的同分异构体有2种，分别是

考点：考查有机物的分子式、结构简式、化学方程式的判断及书写，反应类型的判断，给定条件的同分异构体的判断及书写