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抗流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料,经过十步反应合成制得。莽草酸可以从我国常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及A(莽草酸)的结构简式如下:

 

已知:

 

化合物A、B、C、D、E之间存在下图所示的转化关系。已知B遇FeCl3显紫色,且环上的一溴代物有两种。(提示:    可表示为:   )

 

请回答下列问题:

(1)写出化合物A中所含无氧官能团的名称:           

(2)写出A→B的反应类型________________;

(3)写出B→E的化学方程式:                        

(4)写出D的结构简式:            

(5)设计A生成C的目的                       

(1)碳碳双键   (1分)

(2)消去反应   (1分)

(3)

 (2分)

(4)(2分)

(5)保护羟基,防止被氧化。(2分)

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

2012年4月1日新华网消息称日本某研究机构发现,抗流感药物达菲(Tamiflu)可能会引起患者突然出现严重呼吸困难等症状,甚至导致死亡.达菲曾被公认为是治疗禽流感的最有效的药物之一,商品通用名为磷酸奥司他韦,可由八角中提取的莽草酸经过十几步反应制得.

目前世界卫生组织公布的抗流感药物还有扎那米韦,扎那米韦是一种流感病毒神经氨酸酶抑制剂.其结构简式如图所示.请回答下列问题:

(1)扎那米韦的分子式为
C12H20N4O7
C12H20N4O7

(2)写出莽草酸分子中含氧官能团的名称:
羟基、羧基
羟基、羧基

(3)根据扎那米韦的结构简式推测其不能发生的反应类型是
E
E
(填序号,下同).
A.取代反应
B.加成反应
C.酯化反应
D.水解反应
E.硝化反应
(4)下列关于达菲的说法不正确的是
①④⑥
①④⑥

①是一种高分子化合物
②在一定条件下能发生水解反应
③既可看成盐,也可看成酯等的多类别物质
④能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
⑤既能使Br2的CCl4溶液褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽键、氨基、苯环等结构
(5)已知碳碳双键上连有羟基或一个碳原子上连有两个羟基的结构均不稳定.试写出同时满足以下三个条件的莽草酸的同分异构体的结构简式(任写一种)

①含有羧基和碳碳双键  ②羧基直接连在双键的碳原子上  ③含有六元碳环
(6)若将莽草酸与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成分子式为C9H14O5的一种新化合物,该反应的化学方程式为
,反应类型为
酯化反应
酯化反应

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科目:高中化学 来源: 题型:

2009年甲型H1N1流感在全球部分地区爆发,引起了人们继“非典”之后的世界范围内的恐慌.从烹调香料八角中提取到的莽草酸是制取抗流感药物达菲的基本原料.莽草酸的结构式如图.下列对莽草酸说法正确的是(  )

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科目:高中化学 来源:不详 题型:问答题

2012年4月1日新华网消息称日本某研究机构发现,抗流感药物达菲(Tamiflu)可能会引起患者突然出现严重呼吸困难等症状,甚至导致死亡.达菲曾被公认为是治疗禽流感的最有效的药物之一,商品通用名为磷酸奥司他韦,可由八角中提取的莽草酸经过十几步反应制得.

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目前世界卫生组织公布的抗流感药物还有扎那米韦,扎那米韦是一种流感病毒神经氨酸酶抑制剂.其结构简式如图所示.请回答下列问题:

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(1)扎那米韦的分子式为______.
(2)写出莽草酸分子中含氧官能团的名称:______.
(3)根据扎那米韦的结构简式推测其不能发生的反应类型是______(填序号,下同).
A.取代反应
B.加成反应
C.酯化反应
D.水解反应
E.硝化反应
(4)下列关于达菲的说法不正确的是______.
①是一种高分子化合物
②在一定条件下能发生水解反应
③既可看成盐,也可看成酯等的多类别物质
④能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
⑤既能使Br2的CCl4溶液褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽键、氨基、苯环等结构
(5)已知碳碳双键上连有羟基或一个碳原子上连有两个羟基的结构均不稳定.试写出同时满足以下三个条件的莽草酸的同分异构体的结构简式(任写一种)______.
①含有羧基和碳碳双键  ②羧基直接连在双键的碳原子上  ③含有六元碳环
(6)若将莽草酸与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成分子式为C9H14O5的一种新化合物,该反应的化学方程式为______,反应类型为______.

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科目:高中化学 来源:2013年高考化学备考复习卷C9:有机化学(一)(解析版) 题型:解答题

2012年4月1日新华网消息称日本某研究机构发现,抗流感药物达菲(Tamiflu)可能会引起患者突然出现严重呼吸困难等症状,甚至导致死亡.达菲曾被公认为是治疗禽流感的最有效的药物之一,商品通用名为磷酸奥司他韦,可由八角中提取的莽草酸经过十几步反应制得.

目前世界卫生组织公布的抗流感药物还有扎那米韦,扎那米韦是一种流感病毒神经氨酸酶抑制剂.其结构简式如图所示.请回答下列问题:

(1)扎那米韦的分子式为______.
(2)写出莽草酸分子中含氧官能团的名称:______.
(3)根据扎那米韦的结构简式推测其不能发生的反应类型是______(填序号,下同).
A.取代反应
B.加成反应
C.酯化反应
D.水解反应
E.硝化反应
(4)下列关于达菲的说法不正确的是______.
①是一种高分子化合物
②在一定条件下能发生水解反应
③既可看成盐,也可看成酯等的多类别物质
④能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
⑤既能使Br2的CCl4溶液褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽键、氨基、苯环等结构
(5)已知碳碳双键上连有羟基或一个碳原子上连有两个羟基的结构均不稳定.试写出同时满足以下三个条件的莽草酸的同分异构体的结构简式(任写一种)______.
①含有羧基和碳碳双键  ②羧基直接连在双键的碳原子上  ③含有六元碳环
(6)若将莽草酸与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成分子式为C9H14O5的一种新化合物,该反应的化学方程式为______,反应类型为______.

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