Question

历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者设计利用其特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

已知：Ⅰ. Ⅱ.

试回答下列问题：

（1）原料A的结构简式为          ；原料B发生反应④所需的条件为           。

（2）D的分子式为        ；F分子中含氧官能团的名称为          、         。

（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为             、             。

（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。

（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有       种，

①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO₃溶液发生反应；③能发生银镜反应。

写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式          。

Answer 1

（1分）    浓H₂SO₄、加热（1分，不写加热不扣分）

（2）C₉H₇O₃Cl（1分，氯和氧的顺序不做要求）    羰基（1分）     酯基（1分）

（3）氧化反应（1分）   取代反应（1分）

（4）（2分，不写产物水扣1分，不写可逆号不扣分）

     （2分）

（5）10  （2分）   （2分）