Question

（13分）有机物W-H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

请回答下列有关问题：
（1）反应①、②分别属于  　　　　反应、　　　　　　反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是 　　　　　　 。
（2）F的化学式               ，B的结构简式                    。
（3）若
反应④的化学方程式是                                     。
（4）反应②的化学方程式是                            。

Answer 1

（共13分）
（1）水解（或取代）（1分） 消去（1分）　　羧基（1分）
（2）AgBr （2分） （2分）
（3）CH₂=C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂=C(CH₃)COOCH₃＋H₂O（3分）
（4）(CH₃)₂CBrCOOH＋2NaOHCH₂=C(CH₃)COONa＋NaBr＋2H₂O（3分）

本题是一道典型的有机框图综合推断试题。
从F为浅黄色沉淀可知卤原子为溴。由A、B经过反应后均可生成AgBr可知A、B中各含一个溴原子。
A消去水后再酸化生成D（C₄H₆O₂）说明A所含碳原子数为4，而W含12碳原子，水解后生成A和B，可推知B含8个碳原子。
综合题意知A：两个—CH₃，一个Br，一个—COOH，4个碳原子，则A必然为：；
B含—COOH，碱性水解生成G，再酸化为H，而H分子中含有醛基、羧基且苯环上的取代基处于对位，则H为：，倒推可知—CHO应该是两个—OH脱水形成，综合题意知B：8个碳原子，含有苯环，对位两个取代基，一个羧基，一个溴原子，一个羟基（在W中形成酯基），则B必然为：。
（3）由A消去脱水、酸化生成D：CH₃="CH" COOH；由D（C₄H₆O₂）生成有机玻璃（C₅H₈O₂）n，可知D必然与含一个碳原子的甲醇酯化再加聚。