Question

2．有机物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可发生如下的转化：

已知：羟基直接连在碳碳双键上的结构（烯醇结构）不稳定，会发生如下重排：

请回答下列问题：
（1）A的结构简式是HC≡CH．
（2）反应①的反应类型是加成反应，写出E的同分异构体CH₃OCH₃．
（3）F中所含官能团的名称是碳碳双键和羧基．
（4）写出反应④的化学方程式CH₃CHO+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH₂OH．
（5）写出物质G和NaOH溶液反应的化学方程式CH₂=CHCOOCH₂CH₃+NaOH→CH₂=CHCOONa+CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B和溴发生加成反应生成C，则B分子式为C₈H₈，B中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，则B中除了含有苯环外还含有一个碳碳双键，则B结构简式为，则A为HC≡CH，反应①为加成反应；
乙炔和水发生加成反应，根据信息知，D为CH₃CHO，D和氢气发生加成反应生成E，E为CH₃CH₂OH，乙炔和CO、氢气反应生成F，E和F酯化反应生成，则F是酸，分子式为C₅H₈O₂的不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，说明该物质中还含有一个碳碳双键，根据碳原子守恒知，F结构简式为CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₂发生加聚反应生成H，G结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，据此分析解答．

解答 解：B和溴发生加成反应生成C，则B分子式为C₈H₈，B中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，则B中除了含有苯环外还含有一个碳碳双键，则B结构简式为，则A为HC≡CH，反应①为加成反应；
乙炔和水发生加成反应，根据信息知，D为CH₃CHO，D和氢气发生加成反应生成E，E为CH₃CH₂OH，乙炔和CO、氢气反应生成F，E和F酯化反应生成，则F是酸，分子式为C₅H₈O₂的不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，说明该物质中还含有一个碳碳双键，根据碳原子守恒知，F结构简式为CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₂发生加聚反应生成H，G结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
（1）A的结构简式是HC≡CH，故答案为：HC≡CH；
（2）通过以上分析知，反应①的反应类型是加成反应，E是乙醇，E的同分异构体为CH₃OCH₃，故答案为：加成反应；CH₃OCH₃；
（3）F结构简式为CH₂=CHCOOH，F中所含官能团的名称是碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键和羧基；
（4）乙醛被还原生成乙醇，反应④的化学方程式CH₃CHO+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₃CHO+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH₂OH；
（5）G结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，物质G和NaOH溶液反应生成丙烯酸钠和乙醇，反应方程式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃+NaOH→CH₂=CHCOONa+CH₃CH₂OH，故答案为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃+NaOH→CH₂=CHCOONa+CH₃CH₂OH．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据物质的分子式、反应条件结合题给信息进行推断，知道常见有机物官能团及其性质关系、常见反应类型等知识点，题目难度不大．