Question

请仔细阅读以下转化关系：

A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；

C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D. 中只含一个氧原子，与       Na反应放出H₂ ；

F.为烃。

请回答：

（1）   B的分子式为_______________________。

（2）   B不能发生的反应是（填序号）______________。

a.氧化反应     b.聚合反应    c.消去反应     d取代反应     e.与Br₂加成反应.

（3）   写出D→E、E→F的反应类型：

D→E__________________、E→F_______________________。

（4）   F的分子式为____________________。

       化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；

______________________________________________________________________。

（5）   写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：

A:___________________、C：               、F的名称：__________________。

（6）   写出E→D的化学力程式

______________________________________________________________________。

Answer 1

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解析:

   本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n=70,得n=5，故其分子式为C₅H₁₀。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H₂，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-5×12-2×16=10，则C的化学式为C₅H₁₀O₂，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH₃)₂CHCH₂COOH。

（1）从B的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。

（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。

（3）C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。

（4）F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。

（5）B为醇，C为羧酸，两者结合不写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。

（6）E→D为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。