Question

化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

完成下列各题．
（1）C₄H₁₀的一氯代烷的同分异构体有

 

种、九氯代烷的同分异构体有

 

种．
（2）F的结构简式是

 

；反应（1）的反应类型是

 

；
（3）反应（2）的化学方程式为

 

；
（4）与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体共有

 

种（不包括G）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）书写C₄H₁₀的同分异构体，根据等效氢判断一氯代烷的同分异构体数目，九氯代烷相当于C₄Cl₁₀中的1个Cl原子被H原子取代，C₄H₁₀的九氯代烷的同分异构体数目与一氯代烷的同分异构体数目相等；
（2）（3）F可以与Cu（OH）₂反应，故应为醛基，与H₂发生加成反应生成3-苯基丙烯酸，则F中还应含有碳碳双键，则F的结构简式为 ．由反应信息可知，D含有C=C双键，故B、C是丁烷的一氯代物，二者发生消去反应生成物为1种物质，则A为CH₃CH（CH₃）₂，D为CH=C（CH₃）₂，D发生信息反应生成E，则E为，E与G反应酯化反应生成；
（4）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体．

解答： 解：（1）C₄H₁₀的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）₂，CH₃CH₂CH₂CH₃中含有2种H原子，其一氯代物有2种，CH₃CH（CH₃）₂中含有2种H原子，其一氯代物有2种，故C₄H₁₀的一氯代烷的同分异构体有4种；
九氯代烷相当于C₄Cl₁₀中的1个Cl原子被H原子取代，C₄H₁₀的九氯代烷的同分异构体数目与一氯代烷的同分异构体数目相等为4种，
故答案为：4；4；
（2）F可以与Cu（OH）₂反应，故应为醛基，与H₂发生加成反应生成3-苯基丙烯酸，则F中还应含有碳碳双键，则F的结构简式为 ．由反应信息可知，D含有C=C双键，故B、C是丁烷的一氯代物，二者发生消去反应生成物为1种物质，则A为CH₃CH（CH₃）₂，D为CH=C（CH₃）₂，D发生信息反应生成E，则E为，E与G反应酯化反应生成，
由上述分析可知，F为，；反应（1）为卤代烃在醇溶液中的消去反应，
故答案为：；消去反应；
（3）反应（2）的方程式为：，
故答案为：；
（5）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体．故符合条件的同分异构体有：、、、，故答案为：4．

点评：本题考查有机物的合成及推断，涉及分子式的判断、反应类型、化学方程式的书写以及同分异构体的判断等，注意把握推断题的关键点和题中重要信息，积累基础知识，以及知识的综合利用．