Question

请按要求回答下列问题
①请写出所有碳原子数在10以内且不能由任何烯烃加成得到的烷烃的结构简式

 

．
②2，4-二甲基-4-乙基己烷的一溴代物有

 

种．
③C₁₁H₁₆属于苯的同系物，只有一个侧链且可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（要求与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子）的同分异构体共有

 

种．
④已知结构式为和的物质互为同分异构体，我们称之为顺反异构．则分子式为C₅H₁₀的有机物，属于烯烃的同分异构体的数目为

 

种（考虑顺反异构）．
⑤的二氯代物有

 

种，的二氯代物有

 

种．
⑥请写出最简单的既不能发生消去反应又不能发生催化氧化反应的饱和一元醇的结构简式

 

．
⑦C₆H₁₂O₂属于羧酸和酯类的同分异构体共有

 

种．

Answer 1

考点：同分异构现象和同分异构体,有机物分子中的官能团及其结构

专题：同分异构体的类型及其判定

分析：①根据加成原理采取逆推法还原C=C双键，烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置；
②根据氢原子的种类等于一溴代物的种类；
③从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C₅H₁₂的一个取代基，这样只要写出C₅H₁₂的3种同分异构体，此题就可解决，注意与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子；
④组成为C₅H₁₀的有机物，其所有同分异构体中属于烯烃，同分异构体说明含有1个C=C双键，根据碳链缩短法书写同分异构体，①先写烷烃同分异构体（烷烃碳骨架）②主链从长到短、支链由整到散、位置由心到边③“C=C”位置移动．考虑顺反异构，C=C双键不饱和的同一C原子上应连接不同的基团或原子具有顺反异构．
⑤先找一氯代物，然后以一氯代物为基础再添上一个氯，可得二氯代物；
⑥既不能发生催化氧化反应，也不能发生消去反应，若含有羟基，羟基连接的碳原子上没有H原子，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则羟基相连的碳原子，至少还连接3个-C（CH₃）₃，含有碳原子数目为4×3+1=13；
⑦根据官能团异构和位置异构和碳链异构来综合分析同分异构体的种数，对于羧酸而言，C₆H₁₂O₂为饱和一元羧酸，故为C₅H₁₁COOH，其种类取决于戊基的种类，戊基有8种，则C₆H₁₂O₂属于羧酸的异构体数目为8种；对于酯，可知根据形成酯的羧酸和醇的种类确定同分异构体．

解答： 解：①碳原子数在10以内CH₄、C（CH₃）₄、（CH₃）₃CC（CH₃）₃不存在相邻碳原子上均带氢原子的碳原子，不能由任何烯烃加成得到的烷烃，
故答案为：CH₄、C（CH₃）₄、（CH₃）₃CC（CH₃）₃；
②2，4-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂-CCH₃（CH₂CH₃）CH₂CH₃，分子中含有6种氢原子，所以一溴代物有6种，故答案为：6；
③由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C₅H₁₂的一个取代基，这样写出C₅H₁₂的3种异构体：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、，取代产物共有8种，但可以被氧化成为的酸一取代苯共有7种异构体，
故答案为：7；
④戊烷的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、．
若为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，相应烯烃有CH₂═CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₂CH₃，其中CH₃CH═CHCH₂CH₃有2种顺反异构，即有3种异构．
若为，相应烯烃有：CH₂═C（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）═CHCH₃；CH₃CH（CH₃）CH═CH₂，都不存在顺反异构，即有3种异构．
若为，没有相应烯烃．
所以分子式为C₅H₁₀的烯烃共有（包括顺反异构）3+3=6种，
故答案为：6；
⑤的一氯代物有3种：，、，其二氯代物分别为：9种，6种，0种（重复舍去），则二氯代物有15，同理，的二氯代物有21种，
故答案为：15；21；
⑥既不能发生催化氧化反应，也不能发生消去反应，若含有羟基，羟基连接的碳原子上没有H原子，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则羟基相连的碳原子，至少还连接3个-C（CH₃）₃，含有碳原子数目为4×3+1=13，饱和一元醇的结构简式C（C（CH₃）₃）₄，
故答案为：C（C（CH₃）₃）₄；
⑦对于羧酸而言，C₆H₁₂O₂为饱和一元羧酸，故为C₅H₁₁COOH，其种类取决于戊基的种类，戊基有8种，则C₆H₁₂O₂属于羧酸的异构体数目为8种；
对于酯，可以分为：
甲酸和戊醇，甲酸只有1种，戊醇有8种，酯有8种，
乙酸和丁醇，乙酸只有1种，丁醇有4种，酯有4种，
丙酸和丙醇，丙酸只有1种，丙醇有2种，酯有2种，
丁酸和乙醇，丁酸有2种，乙醇只有1种，酯有2种，
戊酸和甲醇，戊酸有4种，甲醇只有1种，酯有4种，
同分异构体共有28种；
故答案为：28．

点评：本题主要考查了同分异构体的书写，难度不大，注意书写方法，同时注意数学组合法的使用．