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 环戊酮的各种衍生物具有独特的性能,如α—正己基环戊酮具有清新天然果香气息,并带有较强烈的薄荷凉爽感,香气强度好,留香较持久,可用于牙膏香精、口香糖香精及各种略带凉味、果味的食用香精中。近年来,人们还发现了α—烃基环戊酮具有非常好的抗癌性能,如α—甲基环戊酮 。其可以利用环己醇来合成,合成线路如下:

  (1)写出A、B的结构简式。

    A______________________________________B_________________________________

  (2)浓硝酸氧化环己醇的反应是一个大量放热的反应,因此在实验中,能够观察到的明显现象是______________________________,为了充分利用原料,液体环己醇的加入方式是_____________________,实验中采用的硝酸浓度是50%,为什么不采用更大尝试的硝酸?_____________________________________________________

  (3)用5.3mL的环己醇和30mL 50%的硝酸制备己二酸(设硝酸的不愿产物为NO),试估算其理论产量。

 

 (1)A:C2H5OOC(CH24COOC2H5 (2分)   B:(2分);

  (2)产生红棕色的气体(1分);逐滴加入(1分);浓度过大,导致反应过于剧烈难以控制,且会产生大量红棕色的气体,影响后续操作(1分)

  (3) (1分)

    按乙醇的密度0.79g/mL,可以推测环己醇的密度应在0.79~1.00g/mL之间,

    则环己醇的物质的量最大值为5.3×1.00、100=0.053mol;(1分)

    HNO3的密度大于1.00g/mL,假设其密度为1.00g/mL,所含硝酸物质的量最小值应为0.24mol,根据上述反应方程式可判断硝酸过量。

    若假设环己醇密度为0.79g/mL则理论可得产物6.11g

    假设环己醇密度为1.00g/mL则理论可得产物7.74g

    根据假设,估算产物在6.0g~8.0g之间,均给分(2分)

 

 

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

由本题所给的①、②两条信息,结合已学知识,回答下列问题.
是环戊烯的结构简式,可进一步简写为,环烯烃的化学性质跟烯烃相似.  ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(-CHO)或酮基(),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”.例如:


(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式
HCHO、
HCHO、
,它们的物质的量之比为
2:1
2:1

(2)a mol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有羰基()b mol,则a和b的代数关系是:
b=4a
b=4a
b=2a
b=2a

(3)写出由环己醇()和乙醇为有机原料,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式







(4)某烃A的化学式为C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和.A经催化加氢后得产物B,B的化学式为C10H20,分析数据表明,B分子内含有六元碳环.试写出A和B的结构简式A
,B

(5)从香精油中分离到一种化合物[A](C10H16),1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气;1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[(CH32C=O]和1mol3,6-二羰基庚醛,则推测得[A]的结构式为

(6)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol).试通过计算回答下列问题:
(a)氧化后生成哪些物质?写出结构简式
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、(CH32CO
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、(CH32CO

(b)混合气体中含哪几种烃(写结构简式)?其物质的量之比为多少?
(CH32C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
(CH32C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
5:2:3
5:2:3

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科目:高中化学 来源:不详 题型:问答题

由本题所给的①、②两条信息,结合已学知识,回答下列问题.

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是环戊烯的结构简式,可进一步简写为
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,环烯烃的化学性质跟烯烃相似.  ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(-CHO)或酮基(
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),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”.例如:

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(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______,它们的物质的量之比为______.
(2)a mol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和
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结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有羰基(
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)b mol,则a和b的代数关系是:______或______.
(3)写出由环己醇(
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)和乙醇为有机原料,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______.
(4)某烃A的化学式为C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和
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.A经催化加氢后得产物B,B的化学式为C10H20,分析数据表明,B分子内含有六元碳环.试写出A和B的结构简式A______,B______.
(5)从香精油中分离到一种化合物[A](C10H16),1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气;1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[(CH32C=O]和1mol3,6-二羰基庚醛
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,则推测得[A]的结构式为
______.
(6)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol).试通过计算回答下列问题:
(a)氧化后生成哪些物质?写出结构简式______.
(b)混合气体中含哪几种烃(写结构简式)?其物质的量之比为多少?______,______.

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科目:高中化学 来源:2009年浙江省绍兴市嵊州一中高三化学模拟试卷(解析版) 题型:填空题

由本题所给的①、②两条信息,结合已学知识,回答下列问题.
是环戊烯的结构简式,可进一步简写为,环烯烃的化学性质跟烯烃相似.  ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(-CHO)或酮基(),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”.例如:


(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式    ,它们的物质的量之比为   
(2)a mol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有羰基()b mol,则a和b的代数关系是:       
(3)写出由环己醇()和乙醇为有机原料,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式   
(4)某烃A的化学式为C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和.A经催化加氢后得产物B,B的化学式为C10H20,分析数据表明,B分子内含有六元碳环.试写出A和B的结构简式A    ,B   
(5)从香精油中分离到一种化合物[A](C10H16),1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气;1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[(CH32C=O]和1mol3,6-二羰基庚醛,则推测得[A]的结构式为
   
(6)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol).试通过计算回答下列问题:
(a)氧化后生成哪些物质?写出结构简式   
(b)混合气体中含哪几种烃(写结构简式)?其物质的量之比为多少?       

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科目:高中化学 来源:2010年浙江省高中学生化学竞赛试题 题型:填空题

 环戊酮的各种衍生物具有独特的性能,如α—正己基环戊酮具有清新天然果香气息,并带有较强烈的薄荷凉爽感,香气强度好,留香较持久,可用于牙膏香精、口香糖香精及各种略带凉味、果味的食用香精中。近年来,人们还发现了α—烃基环戊酮具有非常好的抗癌性能,如α—甲基环戊酮 。其可以利用环己醇来合成,合成线路如下:

   (1)写出A、B的结构简式。

    A______________________________________ B_________________________________

   (2)浓硝酸氧化环己醇的反应是一个大量放热的反应,因此在实验中,能够观察到的明显现象是______________________________,为了充分利用原料,液体环己醇的加入方式是_____________________,实验中采用的硝酸浓度是50%,为什么不采用更大尝试的硝酸?_____________________________________________________

   (3)用5.3mL的环己醇和30mL 50%的硝酸制备己二酸(设硝酸的不愿产物为NO),试估算其理论产量。

 

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