Question

（12分）已知：

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为饱和一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为_____________________________________________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
_________________________________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其烃基上只有一类氢原子，写出B→C的反应方程式：
__________________________________________________________。
（4）C+E→F的反应类型为________________________。
（5）写出A和F的结构简式：
A______________________； F__________________________。

Answer 1

（1）C4H8O2；（2分）
（2）HCOOCH₂CH₂CH₃   HCOOCH(CH₃)2；（2分，写对一个给1分，全对给2分）
（3）(CH3)2CClCOOH+C₂H₅OH (CH3)2CClCOOC₂H₅+H₂O；（2分）
（4）取代反应（2分）
（5）(CH3)2CHCOOH  （2分）            （2分）

（1）饱和一元羧酸与NaHCO₃溶液反应是以1：1反应生成CO₂气体的，2.24L CO₂（标准状况）的物质的量为0.1 mol，所以饱和一元羧酸的物质的量也为0.1 mol，所以A的相对分子质量为88，由饱和一元羧酸的通式C_nH_2nO₂可求n=4，即A的分子式为C₄H₈O₂。
（2）符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式有2种。
甲酸酯的结构中存在HCOO—，可看成HCOO—取代CH₃CH₂CH₃中的H原子；
（3）B是氯代羧酸，可知B的分子中存在—CL、—COOH两种官能团，B可看作是—CL、—COOH取代CH₃CH₂CH₃中的H原子，又因烃基上只有一类氢原子，所以B的结构应是高度对称的一种结构。
（4）取代反应
（5）(CH₃)₂CHCOOH