煤焦油中含有多种芳香族化合物.是重要的化工原料．以下是用煤焦油制备均三溴苯的流程．(1)操作①的名称是 ,试剂①是 ,反应②中.NaHS作剂．(2)均三溴苯的系统命名为．(3)不用硝基苯直接溴化制取均三溴苯.理由是．指出苯胺比苯更易发生取代反应的二个事实．(4)苯胺是微溶于水的液体.呈弱碱性．若苯胺中� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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煤焦油中含有多种芳香族化合物，是重要的化工原料．以下是用煤焦油制备均三溴苯的流程．

（1）操作①的名称是

；试剂①是

；反应②中，NaHS作

剂．
（2）均三溴苯的系统命名为

．
（3）不用硝基苯直接溴化制取均三溴苯，理由是

．
指出苯胺比苯更易发生取代反应的二个事实

．
（4）苯胺是微溶于水的液体，呈弱碱性．若苯胺中含少量的苯和硝基苯，简述提纯步骤

．
（5）氨基与羟基有许多相似的性质，则苯胺与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]在一定条件下反应，除了生成CH₃COOH外，生成的另一种有机物的结构简式为

．

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）从煤焦油中得到苯，分离原理是利用有机物沸点的不同，由苯制取硝基苯所用试剂是浓硝酸与浓硫酸，浓硝酸是反应物，浓硫酸是催化剂和吸水剂，硫离子具有还原性，据此解答即可；
（2）依据系统命名法命名三溴苯即可；
（3）硝基对苯环的影响导致苯间位上的氢更活泼，故硝基苯的溴带是发生在间位上，且是一元取代，据此解答第一空，苯的取代反应需要催化剂，据此解答第二个空；
（4）利用酸碱反应生成盐，导致溶解度变化回答即可；
（5）依据题意得出此反应为取代反应，找准备取代的基团即可作答．

解答： 解：（1）从煤焦油中得到苯，分离原理是利用有机物沸点的不同，即操作为蒸馏，由苯制取硝基苯所用试剂是浓硝酸与浓硫酸，浓硝酸是反应物，浓硫酸是催化剂和吸水剂，故所需试剂为浓硝酸与浓硫酸的混合物，硫离子具有还原性，故答案为：蒸馏；浓硫酸和浓硝酸混合液；还原剂；
（2）依据系统命名法，三溴苯应正确命名为：1，3，5-三溴苯，故答案为：1，3，5-三溴苯；
（3）由于硝基对苯环的影响导致苯间位上的氢更活泼，故硝基苯的溴带是发生在间位上，且是一元取代，故不能利用硝基苯溴带制取均三溴苯，苯是一元溴代，苯胺中由于支链的影响，导致苯环上邻位与对位较活泼，故苯胺的溴带是三元溴代，且苯溴代要催化剂，苯胺溴代不需催化剂，故答案为：硝基苯的溴带是发生在间位上，且是一元取代；苯是一元溴代，苯胺是三元溴代；苯溴代要催化剂，苯胺溴代不需催化剂；（4）苯胺是微溶于水的液体，呈弱碱性，加入稀盐酸能与盐酸反应，从而在水中的溶解度增大，故可以采用加盐酸然后分液的方法分离苯胺与苯和溴苯，然后往滤液中再加NaOH溶液，制取得到苯胺，最后分液可到到苯胺，故答案为：加盐酸，分液；加氢氧化钠，分液；
（5）苯胺与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]在一定条件下反应，生成醋酸与另一种物质，此反应明显是取代反应类型，据此推断应是氨基上的1个H被取代与CH₃COO^-结合生成醋酸，然后剩余部分CH₃CO与氨基结合，故另一种有机产物为：

，故答案为：

．

点评：本题主要考查的是有机物的推断，涉及知识点：有机物系统命名、实验操作以及试剂，难度较大，注意总结．

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