Question

13．有机物X（）广泛用于集成电路的制备和微细图形的加工．下面是有机物X的一种合成路线：

已知：
（1）B的结构简式为CH₂=CHOOCCH₃，E的化学名称为苯甲醇．
（2）①的反应类型为加成反应，③的反应类型为水解反应．
（3）反应⑥的反应条件是浓硫酸、加热．
（4）化合物E可由甲苯经过下列两步反应制得：
                           
反应Ⅰ的化学方程式为，反应Ⅱ的试剂为氢氧化钠水溶液、加热．
（5）反应③除生成D外，还生成一种化合物，该化合物酸化后得有机化合物H，H的某种链状同分异构体M的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2：1：1，则M中含有的官能团为醛基、羟基．
（6）符合下列条件的G的芳香族同分异构体有10种．
（i）只含一种官能团      （ii）能发生银镜反应．

Answer 1

分析 乙炔与乙酸反应生成B，B转化得到C，由C的结构，逆推可知B为CH₂=CHOOCCH₃，则乙炔与乙酸发生加成反应．E的分子式为C₇H₈O，发生催化氧化得到苯甲醛，则E为，苯甲醛与乙酸发生信息中反应生成G，则G为，C发生水解反应生成D，D与G反应得到X，结合X的结构简式可知D为，据此解答．

解答 解：乙炔与乙酸反应生成B，B转化得到C，由C的结构，逆推可知B为CH₂=CHOOCCH₃，则乙炔与乙酸发生加成反应．E的分子式为C₇H₈O，发生催化氧化得到苯甲醛，则E为，苯甲醛与乙酸发生信息中反应生成G，则G为，C发生水解反应生成D，D与G反应得到X，结合X的结构简式可知D为．

（1）由上述分析可知，B的结构简式为 CH₂=CHOOCCH₃，E为，化学名称为：苯甲醇，
故答案为：CH₂=CHOOCCH₃；苯甲醇；
（2）反应①的反应类型为：加成反应，反应③的反应类型为：水解反应，
故答案为：加成反应；水解反应；
（3）反应⑥发生羧酸与醇的酯化反应，反应条件是：浓硫酸、加热，
故答案为：浓硫酸、加热；
（4）化合物E（）可由甲苯经过下列两步反应制得：，反应Ⅰ是甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成W为，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，反应I的化学方程式为：，反应Ⅱ的试剂为：氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：；氢氧化钠水溶液、加热；
（5）反应③除生成D外，还生成一种化合物为CH₃COONa，该化合物酸化后得有机化合物H为CH₃COOH，H的某种链状同分异构体M的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2：1：1，则M为HOCH₂CHO，含有的官能团为：醛基、羟基，
故答案为：醛基、羟基；
（6）符合下列条件的G（）的芳香族同分异构体：（i）只含一种官能团 （ii）能发生银镜反应，含有2个-CHO，可以有1个侧链-CH（CHO）₂，可以有2个侧链-CHO、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置，可以有3个侧链为：2个-CHO、1个-CH₃，2个-CHO处于邻位，-CH₃有2种位置，2个-CHO处于间位，-CH₃有3种位置，2个-CHO处于对位，-CH₃有1种位置，故符合条件的同分异构体共有：1+3+2+3+1=10种，
故答案为：10．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用有机物的结构、给予的信息采取正、逆推法相结合进行推断，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．