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【题目】[化学——选修5:有机化学基础](15分)

某化学兴趣小组以苯的同系物D和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物M():

已知:相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍;

请回答下列问题:

(1)对于化合物M,下列说法正确的是________(填序号)

a.可与浓盐酸形成盐 b.不能与氢气发生加成反应

c.可发生水解反应 d.属于两性化合物

(2)A的结构简式为_____________,D的名称是______。

(3)合成路线中属于氧化反应的有________(填序号),E分子中官能团名称为______。

(4)写出C+F→G的化学反应方程式________。

(5)E的某种同系物H,相对分子质量比E大14,符合下列条件的H的同分异构体的数目有_____种。

属于芳香族化合物;含有-NH2能与NaHCO3溶液反应放出气体。

其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰,且峰面积之比为111222的有机物结构简式为___ _。

(6)已知反应的原子利用率是100%,通常采用乙烯为原料制得A后与B反应合成C,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备B的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】

(1)ac(2分)

(2)(1分) 甲苯(1分)

(3)①④(2分) 硝基(1分)

(4)

+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(2分)

(5)17(2分) (2分)

(6)CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl(2分)

【解析】

试题分析:根据M的结构简式和已知信息可知G的结构简式为。C和F在浓硫酸的作用下反应生成G,则二者的结构简式应该是、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根据A的分子式和已知信息可知乙烯被氧化为环氧乙烷,即A的结构简式为。A与HN(CH2CH3)2反应生成C,所以B、C的结构简式分别为HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2,则F的的结构简式为。相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍,即D的相对分子质量是92,D是苯的同系物,则D是甲苯,E被酸性高锰酸钾氧化生成F,所以E的结构简式为,即反应是甲苯的硝化反应。

(1)a、分子中含有氨基,可与浓盐酸形成盐,a正确;b、分子只含有苯环,可与氢气发生加成反应,b错误;c、分子中含有酯基,可发生水解反应,c正确;d、分子中只含有碱性官能团----氨基,但不含有呈酸性的官能团,因此不是两性化合物,d错误,故答案为:ac。

(2)根据以上分析可知A的结构简式为,D的名称是甲苯。

(3)根据以上分析可知合成路线中属于氧化反应的有①④,E分子中官能团名称为硝基。

(4)根据以上分析可知C+F→G的化学反应方程式为+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O。

(5)E的某种同系物H,相对分子质量比E大14,则H的分子式为C8H9NO2。H的同分异构体中属于芳香族化合物,说明含有苯环。含有-NH2,能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明还含有羧基。如果苯环上含有一个取代基,则应该是;如果含有2个取代基,则应该是-NH2和-CH2COOH或-COOH和-CH2NH2,均有邻间对三种;如果含有三个取代基,则应该是氨基、甲基和羧基,其在苯环上的位置有10种,共计是17种;其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰,且峰面积之比为111222的有机物结构简式为

(6)由以上分析可知B应为HN(CH2CH3)2,可由CH3CH2Cl和NH3反应生成,以乙烯为原料,则应先生成CH3CH2Cl,相关反应的化学反应方程式分别为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。

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2H2(g)+O2(g)===2H2O(g) H1

3H2(g)+Fe2O3(s)===2Fe (s)+ 3H2O(g) H2

2Fe(s)+ 3/2O2(g)===Fe2O3(s) H3

2Al(s)+3/2O2(g)===Al2O3(s) H4

2Al(s)+ Fe2O3(s)===Al2O3(s)+2Fe(s) H5

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化学键

键能

化学键

键能

化学键

键能

C-F

427

C-Cl

330

C-I

218

H-H

436

S=S

255

H-S

339

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写出H2(g)与S2(g)反应生成H2S(g)的热化学方程式____________________________

Ⅱ.某温度时,在2 L密闭容器中,三种气态物质X、Y、Z的物质的量(n)随时间(t)变化的曲线如图所示,由图中数据分析可得:

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(2)反应开始至2 min,用Y表示的平均反应速率为_____________,X的转化率为_________

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A.X、Y、Z的浓度相等

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Ⅲ.如图是甲烷燃料电池原理示意图,回答下列问题:

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(2)检验装置G气密性的方法是____________________。

(3)装置A中发生反应的离子方程式为_______________________。

(4)H的作用是______________,其中水流的方向是___→___(填a或b)。

(5)装置C、F中的试剂相同,盛放的试剂为_______。

(6)该装置存在的一处缺陷是_____________。

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仪器自选;供选择试剂:滴加酚酞的氢氧化钠溶液、氯化亚铁溶液、硫氰化钾溶液、品红溶液。

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以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下:

(1)A的分子式为 ,C中官能团名称为

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(3)E生成F的反应类型为 ,G的结构简式为

(4)由H生成I的化学方程式为

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