Question

20．某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物A，分子量为88，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是68.18%，氢的质量分数是13.64%，则其实验式是C₅H₁₂O；
②此有机物A可与Na反应生成氢气的同分异构体为8种，若该有机物A的一个同分异构体的PMR谱（核磁共振氢谱）出现三个信号峰，且峰面积之比为9：2：1，则其结构简式为CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃．

Answer 1

分析 ①A分子的相对分子质量为88，碳的质量分数是68.18%，氢的质量分数是13.64%，则其分子中含有C原子数为：N（C）=$\frac{88×68.18%}{12}$=5，含有H原子数为：N（H）=$\frac{88×13.64%}{1}$=12，则含有O原子数为：$\frac{88-12×5-1×12}{16}$=1，据此可确定该有机物得到分子式、实验式；
②该有机物A可与Na反应生成氢气，该有机物分子中含有羟基，先写出烷烃C₅H₁₂的同分异构体，以后用羟基取代各同分异构体中H原子即可；其核磁共振氢谱出现三个信号峰，且峰面积之比为9：2：1，说明该有机物分子中含有3种H，且9应该为3个甲基中H、2为1个亚甲基中H、1为羟基中H原子．

解答 解：①A分子的相对分子质量为88，碳的质量分数是68.18%，氢的质量分数是13.64%，则其分子中含有C原子数为：N（C）=$\frac{88×68.18%}{12}$=5，含有H原子数为：N（H）=$\frac{88×13.64%}{1}$=12，则含有O原子数为：$\frac{88-12×5-1×12}{16}$=1，则该有机物得到分子式为C₅H₁₂O，其实验式为C₅H₁₂O，
故答案为：C₅H₁₂O；
②此有机物A可与Na反应生成氢气，则其分子中含有官能团羟基，属于醇类，分子式为C₅H₁₂O醇可以看作羟基取代戊烷分子中H形成的，
主链5个C的有醇有3种：CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；
主链4个碳的醇有4种：CH₂（OH）CH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH（OH）CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂（OH）；
主链3个碳的有1种：C（CH₃）₃CH₂OH，
所以满足条件的有机物有8种；
若该有机物A的一个同分异构体的PMR谱（核磁共振氢谱）出现三个信号峰，且峰面积之比为9：2：1，该有机物分子中含有3种H，其中1应该为羟基中H，9应该为3个甲基中H、2应该为-CH₂-中H，所以该有机物的结构简式为：CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃，
故答案为：8；CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃．

点评 本题考查了常见有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确同分异构体的书写原则为解答关键，注意掌握质量守恒定律在确定有机物分子式中的应用方法，试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力．