Question

10．已知：R-CH=CH-O-R′$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$ R-CH₂CHO+R′OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的分子式为C₁₂H₁₆O．与A相关的反应如下：

完成下列填空：
（1）写出A的结构简式．
（2）写出C→D化学方程式CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．
（3）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式（其中一种）．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②光照时与氯气反应所得的一氯取代产物不能发生消除反应；
 ③分子中有4种不同化学环境的氢原子．
（4）设计一条由E合成对甲基苯乙炔（）的合成路线．
（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，B能连续发生氧化反应，B为醇，C为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B→C发生催化氧化反应，C为CH₃CH₂CHO，C→D为银镜反应，则D为CH₃CH₂COONH₄，E与氢气加成得F，根据F的结构简式可知，E为，烃基烯基醚A的分子式为C₁₂H₁₆O，结合B、E的结构及信息可知，A为，由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由-CH₂CHO转化成-CH═CH₂，最终转化成-C≡CH的过程，可以先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C键，据此解答．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，B能连续发生氧化反应，B为醇，C为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH₃CH₂CH₂OH，B→C发生催化氧化反应，C为CH₃CH₂CHO，C→D为银镜反应，则D为CH₃CH₂COONH₄，E与氢气加成得F，根据F的结构简式可知，E为，烃基烯基醚A的分子式为C₁₂H₁₆O，结合B、E的结构及信息可知，A为，
（1）由上述分析可知，A为，
故答案为：；
（2）C→D反应的化学方程式为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；
（3）满足下列条件①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②光照时与氯气反应所得的一氯取代产物不能发生消除反应，说明取代后氯原子邻位碳上没有氢原子，③分子中有4种不同化学环境的氢原子，则符合条件的F的同分异构体的结构简式为，
故答案为：（其中一种）；
（4）E为，由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由-CH₂CHO转化成-CH═CH₂，最终转化成-C≡CH的过程，可以先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C键，由E合成对甲基苯乙炔（）的合成路线为：，
故答案为：；

点评 本题考查有机推断与合成，全面考查了有机分子式和结构简式的推导、化学方程式的书写、同分异构体的书写、有机信息的理解与应用，全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力，难度中等．